tert-butyl (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1263414-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1263414-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: OEBVTYQAKIANIS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加氢高对映选择性合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00827

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-aryl-γ-lactam derivatives via Heck–Matsuda desymmetrization of <i>N</i>-protected 2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Arnaldo G de Oliveira、Martí F Wang、Rafaela C Carmona、Danilo M Lustosa、Sergei A Gorbatov、Carlos R D Correia

  DOI：10.3762/bjoc.20.84

  日期：——

  Abstract We report herein an enantioselective palladium-catalyzed Heck–Matsuda reaction for the desymmetrization of N-protected 2,5-dihydro-1H-pyrroles with aryldiazonium salts, using the chiral N,N-ligand (S)-PyraBox. This strategy has allowed straightforward access to a diversity of 4-aryl-γ-lactams via Heck arylation followed by a sequential Jones oxidation. The overall method displays a broad scope

   抽象的 我们在此报道了一种对映选择性钯催化的 Heck-Matsuda 反应，使用手性N , N-配体 ( S )-PyraBox，用芳基重氮盐对N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯进行去对称化。该策略允许通过 Heck 芳基化和随后的琼斯氧化直接获得多种 4-芳基-γ-内酰胺。整个方法显示出广泛的范围和良好的对映选择性，有利于( R )对映体。选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂咯利普兰和商业药物巴氯芬盐酸盐的有效对映选择性合成突出了该方案的适用性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 940–949. doi:10.3762/bjoc.20.84
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted γ-Lactams via Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Additions: Application to the Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen and (<i>R</i>)-Rolipram
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Nuo-Yi Wu、Ping Tian、Rui Wang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol103054a

  日期：2011.2.18

  An efficient rhodium/diene-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated gamma-lactams has been developed. The power of this methodology is further demonstrated by the concise synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Lactams by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiwei Lang、Guoxian Gu、Yaoti Cheng、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00827

  日期：2018.6.1

  a (ZhaoPhos) catalytic system has been identified for the straightforward asymmetric synthesis of chiral γ-lactams. A variety of NH free α,β-unsaturated lactams bearing a β-aryl or β-alkyl substituent were smoothly hydrogenated to provide the desired γ-lactams in up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). This methodology provides a highly practical pathway to synthesize chiral γ-lactams or

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。