6-Brom-5-diethoxymethyl-1,3-benzdioxol | 78265-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-Brom-5-diethoxymethyl-1,3-benzdioxol
• 英文别名: 2-bromopiperonal diethyl ketal；5-Bromo-6-(diethoxymethyl)-2H-1,3-benzodioxole；5-bromo-6-(diethoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 78265-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: BNJKUUKZFDSDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-5-diethoxymethyl-1,3-benzdioxol 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzo[d][1,3]dioxole-5,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DNA binding ligands with in vivo efficacy in murine models of bacterial infection: optimization of internal aromatic amino acids

  摘要：

  DNA binding ligands with potent antimicrobial activity against Gram-positive bacteria were further optimized by variation of the internal aromatic amino acids. This modification led to compounds with improved in vivo efficacy in lethal murine models of peritonitis (methicillin-resistant S. aureus, MRSA) and lung infection (S. pneumoniae). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.047
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到6-Brom-5-diethoxymethyl-1,3-benzdioxol
  参考文献：
  名称：

  利用不对称的1,2,4,5-四嗪的连续分子内杂环氮杂二烯Diels-Alder反应进行全合成芳草科生物碱。

  摘要：

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012546

文献信息

• Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Utilizing Sequential Intramolecular Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions of an Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazine
  作者：Dale L. Boger、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1021/jo0012546

  日期：2000.12.1

  Convergent total syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, and anhydrolycorinium chloride are detailed, enlisting sequential inverse electron demand Diels-Alder reactions of an unsymmetrical N-acyl-6-amino-1,2,4,5-tetrazine.

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。
• Carbene‐catalyzed and Pnictogen Bond‐assisted Access to PIII‐Stereogenic Compounds
  作者：Jianjian Liu、Rui Deng、Xuyang Liang、Mali Zhou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202404477

  日期：——

  carbene catalysis was developed. The Lewis acidic P center simultaneously activate the bonded formyl group and stabilize the conformation of Breslow intermediates, it may help to achieve high stereo and regio-selectivities. Following the oxidation of the Breslow intermediate, nucleophile facilitates recycling of NHC to generate enantioenriched trivalent phosphorus compounds.

  开发了一种结合分子内 PnB 相互作用和卡宾催化不对称合成手性 P III化合物的催化方法。 Lewis酸性P中心同时激活键合的甲酰基并稳定Breslow中间体的构象，可能有助于实现高立体和区域选择性。 Breslow 中间体氧化后，亲核试剂促进 NHC 的再循环，生成对映体富集的三价磷化合物。
• Dallacker, Franz; Schleuter, Hans-Joachim; Schneider, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 10, p. 1273 - 1280
  作者：Dallacker, Franz、Schleuter, Hans-Joachim、Schneider, Petra

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, F.;BOTH-POLLMANN, E. -M.;MUELLNERS, W., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 9, 287-288
  作者：DALLACKER, F.、BOTH-POLLMANN, E. -M.、MUELLNERS, W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Benzodiazepines by a One-Pot N-heterocyclic Carbene/Chiral Palladium Sequential Catalysis
  作者：Ya-Li Ding、Yun-Long Zhao、Shuang-Shuo Niu、Pei Wu、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02693

  日期：2020.1.17

  We report the first example of the construction of chiral 2,3-benzodiazepine compounds which are of biologic and pharmaceutical relevance by asymmetric catalysis. Catalyzed by a thiazolium-derived carbene and a palladium-chiral bidentate phosphine complex in sequence, one-pot reaction between 1-(2-(2-nitrovinyl)aryl)allyl esters 1 with azodicarboxylates 2 took place efficiently at ambient temperature

  我们报告了通过不对称催化具有生物和药物相关性的手性2，3-苯并二氮杂化合物手性化合物的构建的第一个例子。依次由噻唑鎓的卡宾和钯-手性双齿膦膦配合物催化，在环境温度下有效地进行了1-（2-（2-硝基乙烯基）芳基）烯丙基酯1与偶氮二羧酸酯2的一锅反应。 -硝基-1-乙烯基-1H-2,3-苯并二氮杂-2,3-二羧酸酯5的收率好至极好，对映体比例最高为95：5。