2-(4-chlorophenylmethyl)aminophenol | 13313-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylmethyl)aminophenol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorobenzyl)amino]phenol；2-[(4-chlorophenyl)methylamino]phenol
• CAS: 13313-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD05134770
• 分子量: 233.697
• InChiKey: DLIUBOXJPQSDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  372.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylmethyl)aminophenol 、 2-溴丁酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 1-octyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 8.08h， 以94%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-2-ethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [omim] [BF4]离子液体中的K2CO3 / H2O：一种高效室温合成N-取代的1,4-苯并恶嗪-3-酮的绿色介质

  摘要：

  使用在[omim] [BF 4 ]离子液体（IL）中由K 2 CO 3和H 2 O组成的介质合成N-取代的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一种来自其相应的邻-氨基苯酚和2-溴代链烷酸酯的衍生物。结果，在室温下已观察到高产率的苯并恶嗪酮的化学选择性形成。在反应和产物分离之后，回收了IL，并成功地将其重新用于随后的反应中，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/jhet.866
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苄亚基氨基)苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenylmethyl)aminophenol
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的选择性烷基化

  摘要：

  氨基苯酚的O或N-烷基化衍生物是有机合成中重要的合成中间体。通过氨基苯甲醛保护，随后烷基化和水解，一系列氨基酚在其羟基上以良好的收率被选择性烷基化；或通过亚胺化和随后的还原作用在其氨基上。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.927

文献信息

• A metal catalyst-free and one-pot synthesis of (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol derivatives in water
  作者：Shambhu Nath Singh、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Ali Nakhi、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra14478g

  日期：——

  Regioselective synthesis of (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanols have been accomplished via a greener method.

  区域选择性的合成(3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-2-基)甲醇已经通过一种更环保的方法完成。
• Sodium borohydride on wet clay: Solvent-free reductive amination of carbonyl compounds using microwaves
  作者：Rajender S. Varma、Rajender Dahiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00326-3

  日期：1998.6

  A solvent-free reductive amination of carbonyl compounds by wet montmorillonite K 10 clay supported sodium borohydride is described; microwave irradiation facilitates the procedure.

  描述了通过湿蒙脱石K 10粘土负载的硼氢化钠对羰基化合物进行无溶剂还原胺化反应。微波辐射使该过程变得容易。
• Abramov, Igor G.; Zhandarev, Valerii V.; Smirnov, Alexey V., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 3, p. 120 - 122
  作者：Abramov, Igor G.、Zhandarev, Valerii V.、Smirnov, Alexey V.、Kalandadze, Levan S.、Goshin, Mikhail E.、Plakhtinskii, Vladimir V.

  DOI：——

  日期：——