2-(4-氯苄亚基氨基)苯酚 | 5348-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苄亚基氨基)苯酚
• 英文名称: N-4-chlorobenzylidene-2-hydroxyaniline
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylideneamino)phenol；N-<4-Chlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin；2-<4-Chlor-benzylidenamino>-phenol；2-{[(e)-(4-Chlorophenyl)methylidene]amino}phenol；2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 5348-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: APRQRRDWZCCWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苄亚基氨基)苯酚 在 4C₇₈H₆₀N₇O₃P₃*6Co⁽³⁺⁾*Ir⁽³⁺⁾*3C₁₁H₈N^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  改变载有染料的胶囊中亚胺的氧化电位，用于光催化环化与析氢

  摘要：

  通过主体-染料光催化系统的限域效应改变底物的氧化还原电位，实现底物的异构化和热力学活化，随后采用多光子激发酶促策略通过分子内C−X析氢生成杂环交叉耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202319605
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氯苄亚基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的容易的制备通过酚类的好氧氧化苯硫酚亚胺催化由聚合物嵌顿铂纳米簇

  摘要：

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100430

文献信息

• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• Selective alkylation of aminophenols
  作者：Jiaxi Xu、Renchao Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.927

  日期：——

  Oor N-Alkylated derivatives of aminophenols are important synthetic intermediates in organic synthesis. A series of aminophenols were selectively alkylated on their hydroxyl group in good yields via benzaldehyde protection of the amino group, subsequent alkylation, and hydrolysis; or on their amino group via imination and following reduction.

  氨基苯酚的O或N-烷基化衍生物是有机合成中重要的合成中间体。通过氨基苯甲醛保护，随后烷基化和水解，一系列氨基酚在其羟基上以良好的收率被选择性烷基化；或通过亚胺化和随后的还原作用在其氨基上。
• Cyanide as a Powerful Catalyst for Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles<i>via</i>Aerobic Oxidation
  作者：Yeon Ho Cho、Chun-Young Lee、Deok-Chan Ha、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201200684

  日期：2012.11.12

  synthesis of 2-substituted benzoxazoles from Schiff bases via aerobic oxidation has been developed. The products from various Schiff bases were obtained in high yields in an open flask under ambient conditions without other external oxidants. We have also developed a simple one-step protocol for the synthesis of benzoxazoles from aminophenol and the corresponding aldehydes in the presence of cyanide without

  已经开发出一种通过氰化物通过需氧氧化从席夫碱中合成2取代的苯并恶唑的方法。在环境条件下，在没有其他外部氧化剂的情况下，在开放式烧瓶中以高收率获得了来自各种席夫碱的产物。我们还开发了一种简单的一步操作规程，可在氰化物存在下从氨基苯酚和相应的醛类合成苯并恶唑，而无需分离亚胺中间体。
• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。
• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。