3-O-<<2-(dimethylamino)ethyl>carbamoyl>-2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol | 116970-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<<2-(dimethylamino)ethyl>carbamoyl>-2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol
• 英文别名: [2-methoxy-3-(octadecylcarbamoyloxy)propyl] N-[2-(dimethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 116970-37-7
• 化学式: C₂₈H₅₇N₃O₅
• 分子量: 515.778
• InChiKey: MFLZYBATPCLAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<<2-(dimethylamino)ethyl>carbamoyl>-2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2-methoxy-3-(octadecylcarbamoyloxy)propyl] N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(dimethylcarbamoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子拮抗剂：在磷酸胆碱部分修饰的新型PAF类似物的合成和结构活性研究。

  摘要：

  合成了血小板活化因子（PAF）的新类似物，其中磷酸和三甲基铵部分被酰基氨基甲酰基部分和季环铵基团取代。通过体外抑制PAF诱导的兔血小板聚集以及对PAF诱导的大鼠低血压和PAF诱导的小鼠死亡的保护作用，评估了它们作为PAF拮抗剂的生物学活性。结构活性关系的研究表明，PAF拮抗剂的活性受到氨基甲酰基上氮原子的酰基取代基和甘油主链3位上极性头基团性质的强烈影响。在测试的化合物中，氯化2-[[N-乙酰基-N-[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]-羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物（21，CV-6209）是体外测定法中最有效的化合物之一（IC50 = 7.5 X 10（-8）M），也是体内测定法中最有效和最持久的化合物。还合成了（R）-（-）-21和（S）-（+）-21，在（RS）-之间未观察到PAF拮抗剂体外活性的显着差异以及对PAF诱导的体内低血压的抑制作用。 21及其对映体。

  DOI：

  10.1021/jm00121a012
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl-3-O-(N-octadecyl)carbamoylglycerol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-O-<<2-(dimethylamino)ethyl>carbamoyl>-2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子拮抗剂：在磷酸胆碱部分修饰的新型PAF类似物的合成和结构活性研究。

  摘要：

  合成了血小板活化因子（PAF）的新类似物，其中磷酸和三甲基铵部分被酰基氨基甲酰基部分和季环铵基团取代。通过体外抑制PAF诱导的兔血小板聚集以及对PAF诱导的大鼠低血压和PAF诱导的小鼠死亡的保护作用，评估了它们作为PAF拮抗剂的生物学活性。结构活性关系的研究表明，PAF拮抗剂的活性受到氨基甲酰基上氮原子的酰基取代基和甘油主链3位上极性头基团性质的强烈影响。在测试的化合物中，氯化2-[[N-乙酰基-N-[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]-羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物（21，CV-6209）是体外测定法中最有效的化合物之一（IC50 = 7.5 X 10（-8）M），也是体内测定法中最有效和最持久的化合物。还合成了（R）-（-）-21和（S）-（+）-21，在（RS）-之间未观察到PAF拮抗剂体外活性的显着差异以及对PAF诱导的体内低血压的抑制作用。 21及其对映体。

  DOI：

  10.1021/jm00121a012

文献信息

• Lipid derivatives their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0157609B1

  公开（公告）日：1992-10-14
• US4737518A
  申请人：——

  公开号：US4737518A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US5025005A
  申请人：——

  公开号：US5025005A

  公开（公告）日：1991-06-18