(+)-(2S)-hydroxy[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile | 887363-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(2S)-hydroxy[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2-((2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetonitrile；(2S)-2-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 887363-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: GGIIYTDAVPCZRP-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-hydroxy[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过NMR确定氰醇的绝对构型。

  摘要：

  醛氰醇作为（R）-和（S）-MPA酯的衍生化以及相应1H-和13C-NMR光谱的比较允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b517917c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy][(2R,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到(+)-(2S)-hydroxy[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性还原对映体纯的β-内酰胺氰醇立体控制获得受正交保护的抗，抗-4-氨基哌啶-3,5-二醇

  摘要：

  通过分子筛或催化量的碳酸钠促进对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与叔丁基二甲基甲硅烷基氰的氰基硅烷化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的O-甲硅烷基化的β-内酰胺氰醇。相反，路易斯酸在不同的实验条件下不能有效地促进氰基硅烷化，而是发生氢氰化，以可变的产率和选择性提供了相应的游离氰醇。从β-内酰胺氰醇杂种开始，两条简明的，互补的立体控制路线向光学纯的正交保护的抗，抗获得了-4-氨基-3,5-哌啶二醇。第一种方法的关键特征包括将带有LiBH 4的β-内酰胺环化学选择性还原为3-氨基-5-羟基戊腈，然后通过NaBH 4 / NiCl 2还原功能化的氰基甲磺酸酯衍生物。第二种方法涉及LiAlH 4还原受保护的抗，抗-4-氨基-3,5-二羟基哌啶-2-酮，这很容易通过用NaBH 4 / NiCl化学选择性还原β-内酰胺氰醇杂化物中的氰基来获得。2个以及随后的氨基β-内酰胺的分子内重排。两种途径

  DOI：

  10.1021/jo701452a

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。