(4S,2'E)-3-(6'-TBDPS-3'-methylhex-2'-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1092683-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,2'E)-3-(6'-TBDPS-3'-methylhex-2'-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1092683-83-4
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: HFCXPJDNFNJYQI-NPUHQOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'E)-3-(6'-TBDPS-3'-methylhex-2'-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 四乙烯基锡 在 苯基锂 、 氰化亚铜 作用下， 以 二丁醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以79%的产率得到(4S)-3-[(3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-methylhexanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称1,4-加成高效手性全碳四元中心的构建及其在（+）-幕府酚的全合成中的应用

  摘要：

  共轭加成锂divinylcuprate至（4小号，2' ë）-3-（6'- TBDPS -3'-甲基己-2'-烯酰基）-4-苯基恶唑烷-2-酮有效地进行以产生手性清一色高非对映选择性的碳四元中心（R：S  = 95：5）。通过将这种方法应用于（+）-幕古酚的全合成，可以确认新生成的手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.106
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-iodo-4-methylpent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 、 一氧化碳 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以78%的产率得到(4S,2'E)-3-(6'-TBDPS-3'-methylhex-2'-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称1,4-加成高效手性全碳四元中心的构建及其在（+）-幕府酚的全合成中的应用

  摘要：

  共轭加成锂divinylcuprate至（4小号，2' ë）-3-（6'- TBDPS -3'-甲基己-2'-烯酰基）-4-苯基恶唑烷-2-酮有效地进行以产生手性清一色高非对映选择性的碳四元中心（R：S  = 95：5）。通过将这种方法应用于（+）-幕古酚的全合成，可以确认新生成的手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.106

文献信息

• Efficient construction of a chiral all-carbon quaternary center by asymmetric 1,4-addition and its application to total synthesis of (+)-bakuchiol
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroyuki Shimizu、Akinori Kashiyama、Chizu Sasaki、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.106

  日期：2008.11

  2′E)-3-(6′-TBDPS-3′-methylhex-2′-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one proceeded efficiently to create a chiral all-carbon quaternary center with a high diastereoselectivity (R:S = 95:5). The absolute configuration of the newly generated chiral center was confirmed by applying this methodology to the total synthesis of (+)-bakuchiol.

  共轭加成锂divinylcuprate至（4小号，2' ë）-3-（6'- TBDPS -3'-甲基己-2'-烯酰基）-4-苯基恶唑烷-2-酮有效地进行以产生手性清一色高非对映选择性的碳四元中心（R：S  = 95：5）。通过将这种方法应用于（+）-幕古酚的全合成，可以确认新生成的手性中心的绝对构型。