(2R,3S)-2-amino-1,2-O,N-isopropylidene-4-pentene-1,3-diol | 114301-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-1,2-O,N-isopropylidene-4-pentene-1,3-diol
• 英文别名: (4R,1'R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxyallyl)-1,3-oxazolidine；(4R,1'S)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；t-butyl 4-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate；(R)-tert-butyl 4-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 114301-34-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RBLCLVKAXXFKNX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-1,2-O,N-isopropylidene-4-pentene-1,3-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  不使用相邻基团参与的高度β-选择性核糖基化反应的发展：（+）-Caprazol，Caprazamycins的核心结构的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-辣椒碱的全合成的全部细节。我们方法的关键要素包括：以过渡型空间位阻，以高度β-选择性的方式早期引入氨基核糖，以及通过修饰的分子内还原胺化作用构建二氮杂酮。经由Sharpless不对称氨基羟基化立体选择性地制备的5'- C-甘氨酰尿苷衍生物9被2,3- O-亚烷基核呋喃糖基供体核糖化。揭示了增加缩醛单元的烷基取代基的尺寸导致改善了端基异构体位置的立体选择性，以及所需的核糖苷21b（1′′-β）和22b。当使用具有更空间位阻的3-亚戊基的核糖基氟化物16时，以80％的收率获得（1′′-α）（21b / 22b＝ 24.0 / 1）。还讨论了核糖基化的立体选择性的起源。使用模型醛37优化了二氮杂酮系统的构建，并通过包括催化加氢然后进行氢化物还原的两步反应序列，以88％的收率获得了所需的二氮杂酮38。将该方法应用于醛44可成功获得二氮杂酮衍生物45和46。，其官能团操作完成了（+）-卡巴唑的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo701699h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 生成 (2R,3S)-2-amino-1,2-O,N-isopropylidene-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2979-2984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards new antibiotics targeting bacterial transglycosylase: Synthesis of a Lipid II analog as stable transition-state mimic inhibitor
  作者：Xiaolei Wang、Larissa Krasnova、Kevin Binchia Wu、Wei-Shen Wu、Ting-Jen Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.035

  日期：2018.9

  Described here is the asymmetric synthesis of iminosugar 2b, a Lipid II analog, designed to mimic the transition state of transglycosylation catalyzed by the bacterial transglycosylase. The high density of functional groups, together with a rich stereochemistry, represents an extraordinary challenge for chemical synthesis. The key 2,6-anti- stereochemistry of the iminosugar ring was established through

  这里描述的是亚氨基糖2b 的不对称合成，亚氨基糖 2b是一种脂质 II 类似物，旨在模拟细菌转糖基酶催化的转糖基化的过渡状态。高密度的官能团以及丰富的立体化学对化学合成来说是一个巨大的挑战。亚氨基糖环的关键2,6-反立体化学是通过铱催化的不对称烯丙胺化建立的。所开发的合成路线适用于合成重点库，以便能够进行构效关系研究以及具有可变脂质、肽和糖取代基的亚氨基糖支架的后期修饰。化合物2b对鲍曼不动杆菌转糖基酶有70%的抑制作用，为进一步改进提供了基础。
• Concise and Highly Stereocontrolled Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin and Its Congeners Using Dioxanylpiperidene, a Promising Chiral Building Block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol034886y

  日期：2003.7.1

  stereoselective synthesis of the chiral building block, dioxanylpiperidene 4 as a precursor for deoxyazasugars, starting from the Garner aldehyde 5 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring is described. The asymmetric synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners 1-3 was carried out via the use of 4 in a highly stereocontrolled mode.

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。
• Synthesis of the Proposed Isomers of the Deep-Sea Mussel Metabolites Bathymodiolamides A and B
  作者：Alexander Bär、Sofia I. Bär、Moritz Röder、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02726

  日期：2021.1.15

  The first total synthesis of bathymodiolamides A and B, ceramide-like metabolites of the deep-sea hydrothermal vent mussel Bathymodiolus thermophilus, was accomplished in eight linear steps starting from Garner’s aldehyde and three carboxylic acids. A sequence of vinylation of Garner’s aldehyde, N-acylation with lauric acid, dihydroxylation of the terminal alkene, and stepwise Steglich–Hassner esterifications

  深海热液喷口贻贝嗜热嗜热菌的神经酰胺样代谢产物，嘧啶二醇酰胺A和B的第一个全合成过程是从Garner醛和三种羧酸开始的八个线性步骤中完成的。加纳醛的乙烯基化，月桂酸的N-酰化，末端烯烃的二羟基化以及所得邻位二醇与相应的饱和和不饱和羧酸的逐步Steglich-Hassner酯化（必须分别制备）的顺序提供了目标产品的产率分别为38％和39％。我们发现其NMR数据和抗增殖活性与报道的天然分离物之间存在明显差异。
• Unified Synthesis of Densely Functionalized Amino Acid Building Blocks for the Preparation of Caprazamycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Ruth Linder、Christian Ducho

  DOI：10.1002/ejoc.201801667

  日期：2019.2.21

  The total synthesis of caprazamycin nucleoside antibiotics and their analogues is not trivial. For instance, it requires a densely functionalized amino acid building block to construct the diazepanone core motif. We now report a unified synthesis of five different amino acid building blocks of this type, thus providing a highly useful ′toolbox′ for the synthesis of caprazamycins as well as other complex

  辣椒素核苷抗生素及其类似物的总合成并非无关紧要。例如，它需要密集功能化的氨基酸构件来构建二氮杂酮核心基序。现在，我们报告了这种类型的五个不同氨基酸构建基的统一合成，从而为合成辣椒素和其他复杂的肽类天然产物提供了非常有用的“工具箱”。
• Studies on the inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase by stabilized reaction intermediates and stereodefined azido phosphates
  作者：Pol Sanllehí、José-Luís Abad、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.008

  日期：2016.11

  te lyase have been designed and tested on the bacterial (StS1PL) and the human (hS1PL) enzymes. Amino phosphates 1, 12, and 32, mimicking the intermediate aldimines of the catalytic process, were weak inhibitors on both enzyme sources. On the other hand, a series of stereodefined azido phosphates, resulting from the replacement of the amino group of the natural substrates with an azido group, afforded

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。