2,3-环氧环戊酮 | 1019209-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,3-环氧环戊酮
• 英文名称: 2,3-epoxycyclopentanone
• 英文别名: (1R,5R)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1019209-46-1
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FDSYWIWRUBJSDE-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧环戊酮 在 copper(l) iodide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-ethyl S-(2-oxo-5-phenylcyclopentyl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  邻位功能化环戊酮和环己酮的离子自由基方法

  摘要：

  描述了一种获取邻位功能化环戊酮和环己酮的通用策略。它利用了新试剂α-黄嘌呤烯酮，它可以在温和条件下由黄原酸盐与相应的环氧酮反应制备。这些化合物的 β- 功能化可以通过共轭添加进行，而不影响黄原酸酯部分。这显着扩大了黄药底物池，允许合成开链和稠合双环结构单元，用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03671
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 iron(2+);[6-[[(2S)-2-[(2S)-1-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridin-3-yl]-tri(propan-2-yl)silane;trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,3-环氧环戊酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的环状脂肪族烯酮与 H2O2 的高对映选择性环氧化

  摘要：

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12681

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Synthesis of 2-Nickela(II)oxetanes from Nickel(0) and Epoxides: Structure, Reactivity, and a New Mechanism of Formation
  作者：Addison N. Desnoyer、Eric G. Bowes、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jacs.5b06735

  日期：2015.10.14

  frequently invoked as reactive intermediates in catalytic reactions of epoxides using nickel, but have never been isolated or experimentally observed in these transformations. Herein, we report the preparation of a series of well-defined nickelaoxetanes formed via the oxidative addition of nickel(0) with epoxides featuring ketones. The stereochemistry of the products is retained, which has not yet been reported

  2-镍氧杂环丁烷经常被用作使用镍的环氧化物催化反应中的反应中间体，但在这些转化中从未被分离或通过实验观察到。在此，我们报告了通过将镍 (0) 与具有酮的环氧化物氧化加成形成的一系列明确定义的镍氧杂环丁烷的制备。保留了产物的立体化学，尚未报道镍氧杂环丁烷。理论计算支持通过协同氧化加成的双金属开环/闭环途径。镍氧杂环丁烷的初始反应性研究表明，当用适当的试剂处理时，会发生质子分解、氧化诱导的还原消除、脱氧和消除反应。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Xingwang Wang、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja801181u

  日期：2008.5.1

  A highly enantioselective epoxidation of cyclic enones with hydrogen peroxide has been developed that is catalyzed by chiral primary amine salts.

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of 2-Cyclopentenones
  作者：Anna Lee、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200072

  日期：2012.6.18

  The first highly efficient asymmetric epoxidation of 2‐cyclopentenones has been developed. Using a newly designed and readily available Cinchona amine catalyst, 2‐cyclopentenones are reacted with hydrogen peroxide to give the corresponding epoxycyclopentanones in high yields and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。
• The search for tolerant Lewis acid catalysts. Part 2: Enantiopure cycloalkyldialkylsilyl triflimide catalysts
  作者：Zilong Tang、Benoit Mathieu、Bernard Tinant、Georges Dive、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.086

  日期：2007.8

  A series of 2-aryl-and arylmethyl-3-dialkylphenylsilyl cycloalkanones have been prepared and resolved. The pure enantiomers were reduced to the corresponding cycloalkane derivatives. These were used for the in situ generation of enantiopure cycloalkylsilyl triflimides by protodesilylation with bis( trifluoromethanesulfonyl) imide. The association of a bulky leaving group with a silicon atom carrying large substituents was again shown to favour the complexation of silicon with carbonyl groups: all these trialkylsilyl triflimides showed a high catalytic activity for Diels -Alder reactions. Enantiomeric excesses up to 59% were observed. This is the highest enantioselectivity ever observed for a Diels-Alder reaction catalysed by a silicon Lewis acid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.