2,4-Dibrom-6-chlormethylphenol | 35280-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dibrom-6-chlormethylphenol
• 英文别名: 2,4-dibromo-6-(chloromethyl)phenol
• CAS: 35280-47-8
• 化学式: C₇H₅Br₂ClO
• 分子量: 300.377
• InChiKey: BFGLSSSEPPCXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-[(2-methoxyethylamino)methyl]phenol 、 2,4-Dibrom-6-chlormethylphenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钇[氨基-烷氧基-双（酚盐）]配合物介导的高度立体控制的外消旋烷基β-丙二酸内酯的开环聚合

  摘要：

  钇[氨基-烷氧基-双（酚盐）]酰胺基络合物已用于外消旋烷基β-丙二酸内酯（4-烷氧基羰基-2-氧杂环丁烷，rac - MLA R s）的开环聚合（ROP）。全部），苄基（Bz）或甲基（Me）侧酯官能团。金属辅助物中酚盐环上的邻位取代基的性质决定了ROP的立体控制，因此决定了所得聚酯的间规富集。ROP促进通过与卤素（氯，溴）催化剂二取代的配体允许高度间同立构PMLA的首次报道合成- [R S（P - [R ≥0.95）; 相反，带有庞大烷基和芳基邻位基团的催化剂事实证明，预取代的配体无效。所有聚合物均已通过1 H和13 C { 1 H} NMR光谱，MALDI-ToF质谱和DSC分析进行了表征。统计和热分析使链端控制机制合理化。聚合的立体控制遵循rac ‐MLA Bz和rac ‐MLA All的ROP的马尔可夫一阶（Mk1）模型，而rac ‐MLA Me的ROP遵循导致了马尔可夫二阶类型（M

  DOI：

  10.1002/chem.201600223
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-Dibrom-6-chlormethylphenol
  参考文献：
  名称：

  富酚盐钴（iii）配合物中电子和氧化还原特性的调节及其对催化质子还原的影响†

  摘要：

  我们研究了基于富含酚盐的[N 2 O 3 ]配体的新型钴（III）配合物的氧化还原，光谱学和催化反应性。这些复合物被描述为[CO III（L X）的MeOH]，其中，X表示氯的存在（1），溴（2），碘（3），或叔-丁基（4）在3个取代基次和5每个酚盐环的第th个位置。这些取代基以1（451）> 2调节母体复合物的Co（III）←PheO - LMCT带。（453）> 3（456）> 4（468 nm），并且氧化还原电势与Co（III）/ Co（II）和配体还原以及酚盐/苯氧基氧化过程有关。动力学参数也观察到了取代基对酚盐侧链的影响。1的速率常数为1.0×10 -3 s -1，而4的速率常数则慢得多（5.3×10 -5 s -1）。种类1和4是在乙腈中存在弱酸时质子还原的电催化剂。观察到1的TON为10.8使用汞池作为工作电极，在-2.20 V Fc / Fc +的条件下进行3小时的本体电解后。

  DOI：

  10.1039/c4dt03337j

文献信息

• Kinetics of the reaction of chloromethylated phenols with aniline and substituted anilines
  作者：Günter Stein、Hermann Kämmerer、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/p29840001285

  日期：——

  The kinetics of the reaction of several chloromethylated phenols with substituted anilines, mainly p-nitroaniline, were studied for dimethyl sulphoxide solution by conductivity measurements. Substitution of the chlorine atoms proceeds in two steps. In a reversible step hydrogen chloride is eliminated by a suitable base to form a quinone methide. The aniline is added to this intermediate in the second

  通过电导率测量研究了几种氯甲基化酚与取代苯胺（主要是对硝基苯胺）的反应动力学。氯原子的取代分两个步骤进行。在可逆步骤中，氯化氢被合适的碱除去，从而形成醌甲基化物。在第二步中将苯胺添加到该中间体中，形成苯胺基甲基苯酚作为产物。如果使用弱碱性苯胺（例如对硝基苯胺），第一步中的碱可以是溶剂，如果使用更多碱性苯胺（例如苯胺本身）进行反应，则苯胺可以是苯胺。
• Stein, Guenter; Boehmer, Volker; Lotz, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 2, p. 231 - 241
  作者：Stein, Guenter、Boehmer, Volker、Lotz, Werner、Kaemmerer, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-chloromethylphenols with enaminones
  作者：A. V. Lukashenko、D. V. Osipov、V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428016120186

  日期：2016.12

  The reaction of o-(chloromethyl)phenols with enamino ketones afforded a series of 3-acyl- and 3-formyl-4H-chromenes as a result of cascade transformation including [4 + 2]-cycloaddition of enamino ketone to o-quinone methide generated in situ and subsequent elimination of secondary amine.