3-<1-cyano-1-isopropyl-4-<<3-(3-methoxyphenoxy)propyl>amino>butyl>-N,N-dimethylbenzamide | 120352-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<1-cyano-1-isopropyl-4-<<3-(3-methoxyphenoxy)propyl>amino>butyl>-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3-[3-cyano-6-[3-(3-methoxyphenoxy)propylamino]-2-methylhexan-3-yl]-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 120352-13-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₃
• 分子量: 451.609
• InChiKey: RSKUYBBLPQBYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-<1-cyano-1-isopropyl-4-<<3-(3-methoxyphenoxy)propyl>amino>butyl>-N,N-dimethylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-[3-cyano-6-[3-(3-methoxyphenoxy)propyl-methylamino]-2-methylhexan-3-yl]-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. IV. Synthesis, Ca2+-antagonistic activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-(3-(3-(3-methoxyphenoxy)propylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  制备了α-异丙基-α-[3-[3-(3-甲氧基苯氧基)丙氨基]丙基]-α-苯乙腈衍生物，并评估了它们的 Ca2+ 拮抗活性。在这些化合物中，发现在 A 环上具有 m-OMe、p-F、p-Cl、3，4-(OMe) 2 和 3，5-(OMe) 2 取代基的 N-Me 衍生物比维拉帕米具有更高的 Ca2+ 拮抗活性。利用物理化学取代基参数和回归分析对 A 环上取代基的影响进行了定量研究。分析结果表明，π值接近于零的取代基对活性有利，而 m 和 p 取代基存在最佳立体条件，相当于 m-OMe 和 p-F 或 p-Cl。对同时改变 A 环、苯氧基苯环（B 环）和季碳原子上的取代基的全系列类似物进行的分析表明，除了特定位置的立体效应和疏水效应外，还存在最佳的分子疏水性，这可能参与了向作用部位的迁移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4103
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanomethyl)-N,N-dimethylbenzamide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-<1-cyano-1-isopropyl-4-<<3-(3-methoxyphenoxy)propyl>amino>butyl>-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. IV. Synthesis, Ca2+-antagonistic activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-(3-(3-(3-methoxyphenoxy)propylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  制备了α-异丙基-α-[3-[3-(3-甲氧基苯氧基)丙氨基]丙基]-α-苯乙腈衍生物，并评估了它们的 Ca2+ 拮抗活性。在这些化合物中，发现在 A 环上具有 m-OMe、p-F、p-Cl、3，4-(OMe) 2 和 3，5-(OMe) 2 取代基的 N-Me 衍生物比维拉帕米具有更高的 Ca2+ 拮抗活性。利用物理化学取代基参数和回归分析对 A 环上取代基的影响进行了定量研究。分析结果表明，π值接近于零的取代基对活性有利，而 m 和 p 取代基存在最佳立体条件，相当于 m-OMe 和 p-F 或 p-Cl。对同时改变 A 环、苯氧基苯环（B 环）和季碳原子上的取代基的全系列类似物进行的分析表明，除了特定位置的立体效应和疏水效应外，还存在最佳的分子疏水性，这可能参与了向作用部位的迁移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4103

文献信息

• MITANI, KAZUYA;SAKURAI, SHUNICHIRO;SUZUKI, TOSHIHIRO;NORIKAWA, KOJI;KOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 4101-4120
  作者：MITANI, KAZUYA、SAKURAI, SHUNICHIRO、SUZUKI, TOSHIHIRO、NORIKAWA, KOJI、KOSHI+

  DOI：——

  日期：——