m-methylbenzonitrile | 124463-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-methylbenzonitrile
• 英文别名: 3-methyl-benzonitrile N-oxide；3-Methylbenzonitrile oxide
• CAS: 124463-96-3
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: BAVYXNJTUXNMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 m-methylbenzonitrile 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Ethenyl-3-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Anionic Domino C-O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines

  摘要：

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980346
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-3-methylbenzimidoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 m-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979

文献信息

• One-pot synthesis of novel ether-linked diisoxazole derivatives via sequential <i>O</i>-propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition from 2-bromohomoallylic alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Jun-Min Chen、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1684522

  日期：2020.1.2

  Abstract A simple and efficient, one-pot approach for the synthesis of ether-linked diisoxazole derivatives has been developed through sequential reactions, which includes O-propargylation of 2-bromohomoallylic alcohols with propargyl bromide in the presence of sodium hydride in THF, and 1,3-dipolar cycloaddition by the addition of hydroximinoyl chlorides and triethylamine. This protocol provides some

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要
• Synthesis of Triazole and Isoxazole Based Novel Unsymmetrical Bis-heterocycles
  作者：Syed Shafi、S. Singh、S. Haider、D. Mahendhar Reddy、M. S. Alam、G. Narayana Swamy、H. M. S. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1587

  日期：2013.3

  Novel unsymmetrical bis‐heterocyclic compounds encompassing triazole and isoxazole moieties were synthesized by employing 1,3‐dipolar cycloaddition/click chemistry approach using 5‐butynyl‐1,2,3‐triazoles and 5‐butynyl isoxazoles.

  通过使用5-丁炔基1,2,3-三唑和5-丁炔基异恶唑的1,3-偶极环加成/点击化学方法合成了涵盖三唑和异恶唑基团的新型不对称双杂环化合物。
• Reaction of allenylmagnesium and allenylindium bromides with nitrile oxides: synthesis of novel 5-butynyl- and 5-methylisoxazoles
  作者：H.M. Sampath Kumar、Parvinder Pal Singh、Syed Shafi、Pitta Bhaskar Reddy、Kankala Shravankumar、Doma Mahender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.140

  日期：2007.1

  obtained in high yields through a domino addition, C–O heterocyclization involving allenylmagnesium bromide and benzonitrile oxide in dry THF, in which the corresponding 5-methylisoxazoles were isolated in trace amounts. However, when the reactions were attempted in aqueous media using allenylindium bromide, 5-methylisoxazoles were formed as the sole products in high yields.

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。
• Design, synthesis, in silico molecular docking, and ADMET studies of quinoxaline‐isoxazole‐piperazine conjugates as EGFR‐targeting agents
  作者：Mohammad Imtiyaz Ali、Narasimha Swamy Thirukovela、Gajjela Bharath Kumar、Gouthami Dasari、Vinitha Badithapuram、Ravinder Manchal、Srinivas Bandari

  DOI：10.1111/cbdd.14499

  日期：2024.3

  In this paper, we report the synthesis of quinoxaline‐isoxazole‐piperazine conjugates. The anticancer activity was evaluated against three human cancer cell lines, including MCF‐7 (breast), HepG‐2 (liver), and HCT‐116 (colorectal). The outcomes of the tested compounds 5d, 5e, and 5f have shown more potent activity when compared to the standard drug erlotinib. In a cell survivability test (MCF‐10A)

  在本文中，我们报道了喹喔啉-异恶唑-哌嗪缀合物的合成。针对三种人类癌细胞系（包括 MCF-7（乳腺癌）、HepG-2（肝癌）和 HCT-116（结直肠癌））评估了抗癌活性。与标准药物厄洛替尼相比，测试化合物 5d、5e 和 5f 的结果显示出更有效的活性。在细胞存活率测试 (MCF-10A) 中，针对正常乳腺细胞系评估了三种有效化合物（5d、5e 和 5f），尽管它们均未表现出任何显着的 IC 细胞毒性50值大于 84 μM。此外，使用厄洛替尼作为参比药物测试化合物5d、5e和5f的酪氨酸激酶EGFR抑制作用，结果显示化合物5e比索拉非尼更有效地抑制酪氨酸激酶EGFR。除此之外，化合物 5d、5e 和 5f 的分子对接研究表明，这些化合物具有更多的 EGFR 结合相互作用。 SWISS、ADME 和 pkCSM 对强效化合物 5d、5e 和 5f 进行了计算机药代动力学评估。而化合物5d、
• Synthesis, Characterization, and<i>In Vitro</i>Antimicrobial Activity of Methyleneamine-Linked Bis-heterocycles
  作者：A. Babulreddy、R. V. Hymavathi、Md. Manzoor Hussain、G. Narayana Swamy

  DOI：10.1002/jhet.1674

  日期：2013.5

  A new class of methyleneamine-linked bis-heterocycles that exhibit antimicrobial activity was synthesized. Bromination of 1 followed by condensation with thiourea gave 3. The reaction of 3 with propargyl bromide in dry toluene under inert atmosphere led to the formation of . Its subsequent reaction with different nitrile oxides using CuSO4.5H2O-sodiumascorbate system in a 2:1 mixture of water and tert-butyl alcohol yielded the title compounds in good yields. The identities of these compounds were confirmed following elemental analysis, IR, 1H, 13C NMR, and mass spectral studies. All the title compounds exhibited pronounced in vitro antibacterial and antifungal activities.