(3R,4R,5R,6R,E)-tert-butyl 8-iodo-3-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-7-enoate | 1360572-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,E)-tert-butyl 8-iodo-3-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-7-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,3R,4R,5R,6R)-8-iodo-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylnon-7-enoate
• CAS: 1360572-07-1
• 化学式: C₂₄H₃₇IO₅
• 分子量: 532.459
• InChiKey: DNWKOFYDLFVLRZ-YABPVARCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,E)-tert-butyl 8-iodo-3-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-7-enoate 在 chromium dichloride 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(1E,3R,7S,8S,9E,11R,12R,13R,14R)-8-hydroxy-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadeca-1,9-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5R,6R)-3-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethylnon-7-ynoate 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(3R,4R,5R,6R,E)-tert-butyl 8-iodo-3-methoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• New Demethylated Derivatives of Carolacton and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies on Their Biofilm Inhibitory Properties
  作者：Andreas Kirschning、Jonas Ammermann、Janina Meyer、Jannik Donner、Michael Reck、Irene Wagner-Döbler

  DOI：10.1055/a-2013-9333

  日期：——

  The total synthesis of a series of new carolacton derivatives that mainly lack selected methyl substituents along the polyketide backbone is reported. Their inhibitory activity towards bacterial biofilms revealed that selective removal of the methyl group at C10 does not have a major effect on biological activity, whereas additional removal of the methyl group at C14 in carolacton results in a large

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。