Furan-2-carboxylic acid (8S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-methanesulfonyloxy-acetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 83880-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Furan-2-carboxylic acid (8S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-methanesulfonyloxy-acetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: [(8S,10S,13S,14S,16R,17R)-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] furan-2-carboxylate
• CAS: 83880-63-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₈S
• 分子量: 528.623
• InChiKey: ZLLVAABOVSVYFG-KUPLKWMASA-N

物化性质

• 沸点：
  698.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furan-2-carboxylic acid (8S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-methanesulfonyloxy-acetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 吡啶盐酸盐 、 氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 17α-hydroxy-16α-methyl-9α,11β,21-trichloro-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2'-furoate)
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇17-杂环芳族酯的合成及结构活性研究。1. 9 alpha，11 beta-dichloro系列。

  摘要：

  描述了一系列9α，11β-二氯-16-甲基皮质类固醇17-杂芳基羧酸盐的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化将17-酰基引入9α，11β-二氯21-乙酸酯中。或者，将21-官能化的17-羟基δ9（11）化合物在17酰化，然后进行C-环氯化。研究最广泛的杂环酰基官能团是2-糠酰基，但是还研究了3-糠酰基以及2-和3-壬酰基衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎化合物是16个α-甲基系列中的17个杂芳基酯，其中21个取代基是氯或氟。因此，2p [21-氯17-（2'-糠酸酯）]的效力是戊酸倍他米松的8倍，而2s [21-氟17-（2'-糠酸酯）]，2r [21-氯17-（2'-糠酸酯）]，2r [21-氯17-（2'-糠酸酯）]。 -theonate）]和2v [6α-氟21-氯17-（2'

  DOI：

  10.1021/jm00389a017
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Furan-2-carboxylic acid (8S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-methanesulfonyloxy-acetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇17-杂环芳族酯的合成及结构活性研究。1. 9 alpha，11 beta-dichloro系列。

  摘要：

  描述了一系列9α，11β-二氯-16-甲基皮质类固醇17-杂芳基羧酸盐的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化将17-酰基引入9α，11β-二氯21-乙酸酯中。或者，将21-官能化的17-羟基δ9（11）化合物在17酰化，然后进行C-环氯化。研究最广泛的杂环酰基官能团是2-糠酰基，但是还研究了3-糠酰基以及2-和3-壬酰基衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎化合物是16个α-甲基系列中的17个杂芳基酯，其中21个取代基是氯或氟。因此，2p [21-氯17-（2'-糠酸酯）]的效力是戊酸倍他米松的8倍，而2s [21-氟17-（2'-糠酸酯）]，2r [21-氯17-（2'-糠酸酯）]，2r [21-氯17-（2'-糠酸酯）]。 -theonate）]和2v [6α-氟21-氯17-（2'

  DOI：

  10.1021/jm00389a017