3-乙氧基-4-苯基吡咯-2,5-二酮 | 22903-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-乙氧基-4-苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-ethoxy-4-phenyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Aethoxy-4-phenyl-pyrrol-2,5-dion；3-Ethoxy-4-phenyl-1h-pyrrole-2,5-dione；3-ethoxy-4-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 22903-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OPJZJHGXGWFRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-4-苯基吡咯-2,5-二酮 、 氨 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Volhard; Henke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 282, p. 66,81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Azido-3,4-diethoxy-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-乙氧基-4-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 4-AZIDO-2-CYCLOBUTENONE 的环膨胀新进入 2-AZA-2,4-Cyclopentadienone

  摘要：

  方酸乙酯苯基化、缩醛化和叠氮化反应得到的4-叠氮基-3,4-二乙氧基-2-苯基-2-环丁烯酮热分解生成多取代的2-氮杂-2,4-环戊二烯酮。氮挤压和扩环。该产品的抗芳族但共振稳定的性质允许轻松分离和进一步环化与双亲核试剂成氮杂环。与 2,4-环戊二烯酮类似，2-氮杂-2,4-环戊二烯酮 1 是一种本质上不稳定的化合物，因为它具有反芳香族 4u 电子系统。尽管如此，环上的一些取代基在动力学和/或热力学上增强了稳定性，以允许在可分离条件下进行处理。虽然对这个 aza-analog 的关注较少，原型（未取代的系统）被证明具有约 100 年的使用寿命。Gavirta 在 30'C 下 2 秒，或者，报道了一些被叔丁基、3-吲哚基和杂原子基团取代的衍生物的稳定类型。我们一直对方酸 2 的化学感兴趣，特别是集中在由反应中间体引发的其环丁烯酮衍生物的环转化上。在与不饱和四元环相邻的位置产生的自由基、阳离

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.5.273

文献信息

• Process for the preparation of N-substituted maleimides
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0393713A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  N-substituted maleimide represented by formula (2): is produced from N-substituted maleamic acid monoester represented by formula (1): in the presence of an acid catalyst by elimination of an alcohol from the monoester. The above N-substituted maleamic acid monoester represented by formula (1) is produced by esterification of N-substituted maleamic acid represented by formula (3): with an alcohol R² -OH in the presence of an acid catalyst.

  以式（2）代表的 N-取代马来酰亚胺： 由式（1）代表的 N-取代马来酰亚胺酸单酯在酸催化剂存在下，通过消除单酯中的醇而制得： 在酸催化剂存在下，通过消除单酯中的醇而制得。上述由式（1）代表的 N-取代马来酰胺酸单酯类由由式（3）代表的 N-取代马来酰胺酸与醇 R² -OH 在酸催化剂存在下进行酯化反应制得： 与醇 R² -OH 在酸催化剂存在下进行酯化反应制得。
• US5087705A
  申请人：——

  公开号：US5087705A

  公开（公告）日：1992-02-11