1,8-diethynyl-10-methoxyanthracene | 1374460-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diethynyl-10-methoxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Diethynyl-10-methoxyanthracene
• CAS: 1374460-40-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LTFACZHBLXODNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diethynyl-10-methoxyanthracene 、 1,8-diiodoanthraquinone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到31-Methoxyheptacyclo[25.3.1.112,16.05,30.08,13.015,20.023,28]dotriaconta-1(31),2,4,8(13),9,11,15(20),16,18,23(28),24,26,29-tridecaen-6,21-diyne-14,32-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学XX：蒽-蒽醌环状化合物与亚乙炔基连接基的合成，结构和自缔合

  摘要：

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。

  DOI：

  10.1002/asia.201101000
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium fluoride 、 乙基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 1,8-diethynyl-10-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学XX：蒽-蒽醌环状化合物与亚乙炔基连接基的合成，结构和自缔合

  摘要：

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。

  DOI：

  10.1002/asia.201101000

文献信息

• Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XX: Synthesis, Structures, and Self-Association of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Compounds with Ethynylene Linkers
  作者：Tetsuo Iwanaga、Kazuaki Miyamoto、Kazukuni Tahara、Koji Inukai、Satoshi Okuhata、Yoshito Tobe、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/asia.201101000

  日期：2012.5

  We have synthesized anthracene–acetylene oligomers, which contained one 10‐substituted anthracene unit and one anthraquinone unit, by cyclization with Sonogashira coupling. X‐ray analysis revealed an almost‐planar framework and significant out‐of‐plane deformation around the inner carbonyl moiety because of steric hindrance. These compounds underwent self‐association in solution and their association

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。