1-benzyl-2-styryl-1H-benzimidazole | 23982-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-styryl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Styryl-1-benzyl-benzimidazol；1-benzyl-2-styryl-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-(2-phenylethenyl)benzimidazole
• CAS: 23982-80-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD02630632
• 分子量: 310.398
• InChiKey: SSQBXNWNNOTSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solvent: Water ; Ethanol)
• 沸点：
  534.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-benzyl-2-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Green Syntheses of N-Alkyl-2-styrylbenzimidazoles

  摘要：

  开发了合成2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)及其N-烷基衍生物(7a-i)的简单绿色方法。邻苯二胺(1)与肉桂酸(2a-c)在甘油作为绿色高效溶剂的条件下缩合,得到2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)。另外,也可以通过2-甲基苯并咪唑(4)与苯甲醛(5a-c)在甘油溶剂中缩合制备化合物3。2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)和2-甲基苯并咪唑(4)分别在DMS/DES/PhCH2Cl条件下进行烷基化,采用固相反应物简单物理研磨、PEG-600作为溶剂进行溶液相处理以及微波辐射等绿色方法,分别得到N-烷基-2-苯乙烯基苯并咪唑(7a-i)和N-烷基-2-甲基苯并咪唑(6a-c)。另外,也可以通过6a-c与5a-c在180°C甘油中加热3-4小时制备化合物7a-i。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15080

文献信息

• Tewari, Ashish Kumar; Mishra, Anil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 489 - 493
  作者：Tewari, Ashish Kumar、Mishra, Anil

  DOI：——

  日期：——