Nucleotid | 72710-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Nucleotid
• 英文别名: acycloadenosine monophosphate；acycloAMP；phosphoric acid mono-[2-(6-amino-purin-9-ylmethoxy)-ethyl] ester；2-[(6-Aminopurin-9-yl)methoxy]ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 72710-13-5
• 化学式: C₈H₁₂N₅O₅P
• 分子量: 289.188
• InChiKey: WGADUGLVETYHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nucleotid 在 吡啶 、 Aplysia cyclase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 cAcycloDPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-羟基乙氧基)甲基]腺嘌呤 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以55%的产率得到Nucleotid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d

文献信息

• Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor
  作者：Christelle Moreau、Gloria A. Ashamu、Victoria C. Bailey、Antony Galione、Andreas H. Guse、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c0ob00396d

  日期：——

  Novel 8-substituted base and sugar-modified analogues of the Ca2+ mobilizing second messenger cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) were synthesized using a chemoenzymatic approach and evaluated for activity in sea urchin egg homogenate (SUH) and in Jurkat T-lymphocytes; conformational analysis investigated by 1H NMR spectroscopy revealed that a C2′ endo/syn conformation of the “southern” ribose is crucial for agonist or antagonist activity at the SUH-, but not at the T cell-cADPR receptor.

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。