4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one | 874656-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 874656-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: WURMTUAROMIXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one 、 烯丙醇 在 C₄₄H₄₈N₆O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的动力学拆分：通过实验设计合理探索化学空间

  摘要：

  对4-取代的恶嗪酮的有机催化动力学拆分进行了优化（选择性因子S最高为98，手性恶嗪酮ee值最高为99.6％（1 a – g），产物ee值最高为90％（3 a – g））。通过应用实验设计（DoE）方法的一种合理方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402380
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的动力学拆分：通过实验设计合理探索化学空间

  摘要：

  对4-取代的恶嗪酮的有机催化动力学拆分进行了优化（选择性因子S最高为98，手性恶嗪酮ee值最高为99.6％（1 a – g），产物ee值最高为90％（3 a – g））。通过应用实验设计（DoE）方法的一种合理方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402380

文献信息

• Kinetic Resolution of Oxazinones: An Organocatalytic Approach to Enantiomerically Pure β-Amino Acids
  作者：Albrecht Berkessel、Felix Cleemann、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.200502003

  日期：2005.11.18
• Kinetic Resolution of Oxazinones: Rational Exploration of Chemical Space through the Design of Experiments
  作者：Polyssena Renzi、Christel Kronig、Armando Carlone、Serap Eröksüz、Albrecht Berkessel、Marco Bella

  DOI：10.1002/chem.201402380

  日期：2014.9.8

  The organocatalytic kinetic resolution of 4‐substituted oxazinones has been optimised (selectivity factor S up to 98, chiral oxazinone ee values up to 99.6 % (1 a–g) and product ee values up to 90 % (3 a–g)) in a rational way by applying the Design of Experiments (DoE) approach.

  对4-取代的恶嗪酮的有机催化动力学拆分进行了优化（选择性因子S最高为98，手性恶嗪酮ee值最高为99.6％（1 a – g），产物ee值最高为90％（3 a – g））。通过应用实验设计（DoE）方法的一种合理方法。