illicinone A | 219538-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: illicinone A
• 英文别名: (±)-illicinone A；7a-(3-Methylbut-2-enyl)-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 219538-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: TYDFLFGNHKORKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  illicinone A 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  A Fully Synthetic Route to the Neurotrophic Illicinones by Sequential Aromatic Claisen Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982582e
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 illicinone A
  参考文献：
  名称：

  对映选择性对-Claisen重排的合成八角来源的异戊烯基苯丙

  摘要：

  第一个对映选择性对-克莱森重排的开发已经完成。使用手性铝路易斯酸，illicinole被重排，得到（ - ） - illicinone A（ER 87:13），然后可将其转化成更复杂的八角衍生异戊二烯化苯丙。已经确定了天然产物（+）-环硅氢酮和（-）-硅碳硼烯A的绝对构型，我们的结果令人怀疑天然样品的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00620

文献信息

• Biomimetic total synthesis of tricycloillicinone and mechanistic studies toward the rearrangement of prenyl phenyl ethers
  作者：Xiaoguang Lei、Mingji Dai、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.184

  日期：2008.11

  which suggests that there may be two possible reaction pathways involved in this process. It also suggests that the direct migration of prenyl group to para-position under these conditions is slightly favored over the Claisen-Cope process. The highly efficient synthetic route also provides important new opportunities to explore the biological behavior of tricycloillicinone.

  这篇论文描述了一种简短的仿生三环烯酮合成，发现它可以增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的作用。合成路线有两个关键反应：体积大、亲氧的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯醚）（MABR）促进异戊二烯苯基醚的重排和光化学环化。此外，实验旨在探索 MABR 促进重排的过程。发现氘标记的异戊二烯基的立体化学只是部分混乱，这表明该过程可能涉及两种可能的反应途径。它还表明在这些条件下异戊二烯基团直接迁移到对位比 Claisen-Cope 方法稍微有利。
• A Fully Synthetic Route to the Neurotrophic Illicinones:  Syntheses of Tricycloillicinone and Bicycloillicinone Aldehyde
  作者：Thomas R. R. Pettus、Masayuki Inoue、Xiao-Tao Chen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja000521m

  日期：2000.7.1

  The tricycloillicinone synthesis employed a novel strategy to control the regiochemistry of two ortho Claisen rearrangements. A sulfonyl group introduced at C2 of an allyl group effectively suppressed its unwanted rearrangement to the para position (23 → 24). Subsequently, ortho Claisen rearrangement was conducted using a reverse O-prenylated derivative 31 to furnish the de...

  Tricycloillicinone (1) 和 bicycloillicinone asaronacetal (2) 都是从 Illicium tashiroi 的木材提取物中分离出来的。发现这些化合物可增强胆碱乙酰转移酶的作用，该酶催化乙酰胆碱从其前体合成。由于阿尔茨海默病的特征性症状之一涉及胆碱能神经元的退化，导致乙酰胆碱水平显着降低，因此具有 1 或 2 特性的化合物可以很好地作为治疗此类疾病的药物。在本文中，我们报告了 1 的全合成和 2 的核心结构 3 的构建。三环烯酮合成采用了一种新策略来控制两个邻位克莱森重排的区域化学。在烯丙基的 C2 处引入的磺酰基有效地抑制了其不必要的重排到对位 (23 → 24)。随后，使用反向 O-异戊二烯化衍生物 31 进行邻 Claisen 重排，以提供脱...
• Yakushijin, Kenichi; Tohshima, Tomoko; Suzuki, Rika, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2879 - 2883
  作者：Yakushijin, Kenichi、Tohshima, Tomoko、Suzuki, Rika、Murata, Hiroyuki、Lu, Sheng-Ten、Furukawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Yakushijin, Kenichi; Sekikawa, Junko; Suzuki, Rika, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1951 - 1954
  作者：Yakushijin, Kenichi、Sekikawa, Junko、Suzuki, Rika、Morishita, Takayuki、Furukawa, Hiroshi、Murata, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——