methyl 4,4′,5,6-tetramethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate | 101744-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,4′,5,6-tetramethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: 2,3,4,4'-Tetramethoxy-diphenylyl-(6)-carbonsaeure-methylester；4,5,6,4'-tetramethoxy-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester；4,5,6,4'-Tetramethoxy-biphenyl-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 101744-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: JXRAKFDQBVNUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4′,5,6-tetramethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3,4,7-tetramethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1079,1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 乙醚 、 铜 作用下， 生成 methyl 4,4′,5,6-tetramethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱的结构研究；联苯系列合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a004

文献信息

• Synthesis of natural urolithin M6, a galloflavin mimetic, as a potential inhibitor of lactate dehydrogenase A
  作者：Sebastiano Rupiani、Laura Guidotti、Marcella Manerba、Lorenza Di Ianni、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Giuseppina Di Stefano、Marinella Roberti、Maurizio Recanatini

  DOI：10.1039/c6ob01977c

  日期：——

  produced by gut microbiota, was identified as a putative galloflavin mimetic. In the present study, the synthesis of UM6 is described for the first time. An efficient synthetic pathway has been developed, which involved five steps from readily accessible starting materials. The key reaction steps, a Suzuki coupling and an intramolecular C–H oxygenation, have been optimized to improve the synthetic feasibility

  糖酵解是在肿瘤中产生能量的主要途径。LDH-A是该过程的关键酶，其抑制作用代表了一种抑制癌细胞新陈代谢的诱人策略。之前我们已经鉴定出，Galloflavin是一种可靠的LDH-A抑制剂。但是，其理化性质和化学易加工性差，使其不适合进一步开发。因此，进行了合理的设计，目的是在更简单，潜在地更易溶解和合成的可接近支架上复制galoflavin的药效基团。经过结构简化的过程，天然尿石素M6（UM6）是肠道菌群产生的一种鞣花单宁代谢产物，被认为是模拟的galoflavin模拟物。在本研究中，第一次描述了UM6的合成。已经开发出一种有效的合成途径，涉及从容易获得的起始原料开始的五个步骤。关键的反应步骤，即铃木偶联和分子内C–H氧合已得到优化，以提高合成可行性，并提供反应时间和产率方面的最佳条件。而且，该途径将适合获得用于SAR研究的其他类似物。初步的生物学测试表明，UM6能够平滑地再现galofla
• Über die roten Anile, 3. Mitt.
  作者：J. Michalský、M. Smrž

  DOI：10.1007/bf00901751

  日期：1960.3