(2-pyridyl)(3-pyridyl)ethyne | 55384-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridyl)(3-pyridyl)ethyne
• 英文别名: 2-(pyridin-3-ylethynyl)pyridine；2,3'-(ethyne-1,2-diyl)dipyridine；2,3'-ethynediyl-bis-pyridine；[2]pyridyl-[3]pyridyl-acetylene；[2]Pyridyl-[3]pyridyl-acetylen；2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)pyridine
• CAS: 55384-98-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: RRQXFDCLJKMCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  350.9±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridyl)(3-pyridyl)ethyne 在 甲醇 、 palladium lead catalyst 作用下， 生成 cis-1-[2]Pyridyl-2-[3]pyridyl-aethen
  参考文献：
  名称：

  Jerchel; Melloh, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 53,56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(2-吡啶基)-2-(3-吡啶基)乙烯 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (2-pyridyl)(3-pyridyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Jerchel; Melloh, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 53,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective addition reactions of diphenylphosphine to pyridyl and pyrimidylalkynes: chiral 1,2-diheteroaryl-1,2-bis(diphenylphosphino)ethanes and their Group 6 metal carbonyl complexes
  作者：Jonathan L Bookham、Darren M Smithies

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01078-x

  日期：1999.4

  parent diphosphine. At moderately elevated temperatures, nitrogen coordination of 2-pyridyl and 2-pyrimidyl groups occurred for tetracarbonyl complexes of meso- or erythro-stereochemistry, but not for complexes of rac- or threo-form, to yield corresponding fac-tricarbonyl complexes. At 162°C the complex cis-rac-(CO)4WP,P′-Ph2PCH(R)CH(R)PPh2} (R=R′=2-pyridyl) is converted quantitatively into fac-erythro-(CO)3WP

  碱催化的二苯基膦加到二芳基乙炔RCCR'中（R = R'= 2-吡啶基1 ; R = R'= 3-吡啶基2 ; R = 2-吡啶基，R'= 3-吡啶基3 ; R =苯基，R'= 2-吡啶基4，3-吡啶基5，2-嘧啶基6）通式博士的产率的二膦2 PCH（R）CH（R'）PPH 2与烯烃副产物博士一起2 PC（R ）CHR'和HC（R）C（R'）PPh 2在除1以外的所有情况下都为2。选择的P，P'配位的M（CO）4种复合物（M =钼，钨）的已制备的二膦和它们的1 H-，13给出了13 C -NMR和31 P-NMR数据。明确使用四羰基配合物的13个CO-NMR信号模式确定母体二膦的立体化学。在适度升高的温度，2-吡啶基和2-嘧啶基团的氮协调发生了的四羰络合物内消旋-或赤-立体化学，但不适合的络合物外消旋-或苏-形式，以产生对应的FAC三羰络合物。在162°C下，复杂的顺式-rac-（CO）4
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Palladium-Poly(3-aminoquinoline) Hollow-Sphere Composite: Application in Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Rafique Ul Islam、Sanjit K. Mahato、Sudheesh K. Shukla、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300131

  日期：2013.8

  We report on the use of palladium acetate for the synthesis of a palladium‐based polymer composite material as a catalyst for Sonogashira cross‐coupling reactions for aryl and heteroaryl of iodides and bromides.

  我们报道了使用乙酸钯合成钯基聚合物复合材料作为碘和溴化物的芳基和杂芳基的Sonogashira交叉偶联反应的催化剂。
• Efficient Iron/Copper Cocatalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Terminal Alkynes
  作者：He Huang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo801942h

  日期：2008.11.21

  practical protocol for the coupling of terminal alkynes with aryl iodides that is catalyzed by inexpensive and environmentally benign Fe/Cu. A broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce desired products in good yields. The versatility, generality, low cost, and environmental friendliness, in combination with exceptionally high reaction rates, render this method

  我们开发了一种高效且实用的方案，用于末端炔烃与芳基碘化物的偶联，该方案由廉价且对环境无害的Fe / Cu催化。各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。多功能性，通用性，低成本和环境友好性，再加上超高的反应速率，使得该方法对工业应用特别有吸引力。
• Photoinduced Tandem Reactions of Isoquinoline-1,3,4-trione with Alkynes To Build Aza-polycycles
  作者：Haitao Yu、Jinbo Li、Zhuangfei Kou、Xuewen Du、Yi Wei、Hoong-Kun Fun、Jianhua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo100218w

  日期：2010.5.7

  Photoinduced tandem reactions of isoquinoline-1,3,4-triones (3) with azaaryl substituted acetylenes (4a−4o) are described as an efficient method to build novel aza-polycycles. Most of the reactions proceeded via the tandem reaction sequence of photoinduced [2 + 2] cycloaddition (the Paterno−Büchi reaction)-oxetene electrocyclic ring opening-hexatriene to phenanthrene type electrocyclization-oxidative

  异喹啉-1,3,4-三酮（3）与氮杂芳基取代的乙炔（4a - 4o）的光诱导串联反应被描述为构建新型氮杂多环化合物的有效方法。大多数反应是通过光诱导的[2 + 2]环加成反应（Paterno-Büchi反应）-氧杂环丁烯电环开环-己三烯至菲型电环化-氧化脱氢的串联反应顺序。使用异喹啉三酮与被吡啶，嘧啶，吡嗪和喹啉等不同氮杂芳基环取代的乙炔进行的这些光串联反应，我们能够获得各种杂多氮杂多环骨架，其中异喹啉二酮与萘，喹啉或异喹啉，喹唑啉，喹喔啉和苯并菲合，产率分别高达85％。讨论了[2 + 2]光环加成反应的区域选择性和反应顺序中导致形成不同的氮杂-多环系统的电环化反应。