N-benzyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-1,3-benzimidazole | 1436431-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzoimidazole, 1-benzyl-2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-；1-benzyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 1436431-85-4
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 344.843
• InChiKey: YSMIDKSJQKXUFV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-benzyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Green Syntheses of N-Alkyl-2-styrylbenzimidazoles

  摘要：

  开发了合成2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)及其N-烷基衍生物(7a-i)的简单绿色方法。邻苯二胺(1)与肉桂酸(2a-c)在甘油作为绿色高效溶剂的条件下缩合,得到2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)。另外,也可以通过2-甲基苯并咪唑(4)与苯甲醛(5a-c)在甘油溶剂中缩合制备化合物3。2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)和2-甲基苯并咪唑(4)分别在DMS/DES/PhCH2Cl条件下进行烷基化,采用固相反应物简单物理研磨、PEG-600作为溶剂进行溶液相处理以及微波辐射等绿色方法,分别得到N-烷基-2-苯乙烯基苯并咪唑(7a-i)和N-烷基-2-甲基苯并咪唑(6a-c)。另外,也可以通过6a-c与5a-c在180°C甘油中加热3-4小时制备化合物7a-i。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15080

文献信息

• DUAL ACTING FKBP12 AND FKBP52 INHIBITORS
  申请人：PLEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200399219A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Provided are novel compounds of Formulas (I) and (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as dual FKBP12/FKABP inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formulas (I) and (II) and their use in treating Parkinson's disease.
• Green Syntheses of N-Alkyl-2-styrylbenzimidazoles
  作者：T. Ashok Kumar、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15080

  日期：——

  Simple and green methodologies for the syntheses of 2-styrylbenzimidazoles (3a-c) and its N-alkyl derivatives (7a-i) have been developed. o-Phenylenediamine (1) was condensed with cinnamic acids (2a-c) resulting in 2-styrylbenzimidazoles (3a-c) using glycerol as a green and efficient solvent. 3 were also prepared alternatively by the condensation of 2-methylbenzimidazole (4) with benzaldehydes (5a-c) using glycerol as solvent. 2-Styrylbenzimidazoles (3a-c) and 2-methylbenzimidazole (4) were alkylated independently to obtain N-alkyl-2-styrylbenzimidazole (7a-i) and N-alkyl-2-methylbenzimidazole (6a-c), respectively using DMS/DES/PhCH2Cl applying green methods such as simple physical grinding of reactants in solid phase, treating reactants in PEG-600 as a solvent in solution phase and using microwave irradiation of reactants respectively. Compounds 7a-i could also be prepared, alternatively, by heating 6a-c with 5a-c in glycerol at 180 °C for 3-4 h.

  开发了合成2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)及其N-烷基衍生物(7a-i)的简单绿色方法。邻苯二胺(1)与肉桂酸(2a-c)在甘油作为绿色高效溶剂的条件下缩合,得到2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)。另外,也可以通过2-甲基苯并咪唑(4)与苯甲醛(5a-c)在甘油溶剂中缩合制备化合物3。2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)和2-甲基苯并咪唑(4)分别在DMS/DES/PhCH2Cl条件下进行烷基化,采用固相反应物简单物理研磨、PEG-600作为溶剂进行溶液相处理以及微波辐射等绿色方法,分别得到N-烷基-2-苯乙烯基苯并咪唑(7a-i)和N-烷基-2-甲基苯并咪唑(6a-c)。另外,也可以通过6a-c与5a-c在180°C甘油中加热3-4小时制备化合物7a-i。