2-chloro-N-(2-fluoro-6-methylphenyl)acetamide | 363-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-fluoro-6-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid-(2-fluoro-6-methyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(2-fluor-6-methyl-anilid)
• CAS: 363-41-7
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• 分子量: 201.628
• InChiKey: IVNCRWLVJIHKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-fluoro-6-methylphenyl)acetamide 在 甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Ethylsulfanyl-6-(2-fluoro-6-methylphenyl)-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳氨基-噻唑-5-羧酸酰胺衍生物变构激活 α7 烟碱乙酰胆碱受体以改善小鼠认知缺陷

  摘要：

  增强 α7 nAChR 功能可作为认知障碍的治疗策略。在这里，我们报告了 2-芳基氨基-噻唑-5-羧酸酰胺衍生物6 – 9的合成和评估，该衍生物作为正变构调节剂 (PAM) 激活非洲爪蟾卵母中表达的人类 α7 nAChR 电流。在4-氨基衍生物中，代表性的非典型I型PAM 6p表现出对α7电流的有效激活，EC 50为1.3 μM，并且在乙酰胆碱（100 μM）存在下对电流的最大激活效果超过48倍。构效关系（SAR）分析表明，4-氨基对于化合物6p的 α7 电流变构激活至关重要，因为 4-甲基的取代导致其转化为化合物7b （EC 50 = 2.1 μM；最大效果：58 倍）被描述为典型的 I 型 PAM。此外， 6p和7b都能够挽救小鼠精神分裂症样声惊吓前脉冲抑制模型中的听觉门控缺陷。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02323
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-硝基甲苯 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-chloro-N-(2-fluoro-6-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Loefgren et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1079,1083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THIAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND PREPARATION METHODS AND USE THEREOF
  申请人：PEKING UNIVERSITY

  公开号：US20180155366A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides structural details of a thiazolopyrimidinone compound, a preparation method thereof, and use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment of central nervous system diseases.

  本发明提供了一种噻唑吡咯啉酮化合物的结构细节，其制备方法以及在制造用于治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用。
• Thiazolopyrimidinone compounds and preparation methods and use thereof
  申请人：PEKING UNIVERSITY

  公开号：US10450326B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides structural details of a thiazolopyrimidinone compound, a preparation method thereof, and use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment of central nervous system diseases.

  本发明提供了一种噻唑并嘧啶酮化合物的结构细节、其制备方法及其在制造治疗中枢神经系统疾病的药物中的用途。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE THIAZOLOPYRIMIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION<br/>[ZH] 一种噻唑并嘧啶酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2016192667A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  本发明提供一种如化学式(I)所示的噻唑并嘧啶酮化合物及其制备方法，以及其在制备用于治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用，其中，X＝O或S，Y＝C或N，当Y＝C时，R3选自H，C1-C12烃基，苯基，被卤素、羟基、羧基、酯基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的苯基，和五元或六元杂环；R2选自H，C1-C12烃基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷氨基，苯基，被卤素、羟基、羧基、酯基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的苯基，苄基，被卤素、羟基、羧基、酯基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的苄基，五元或六元杂环，和被卤素、羟基、羧基、酯基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的五元或六元杂环；R1选自H，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷氨基，苯基，被卤素、酯基、羧基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的苯基，苯硫基，被卤素、酯基、羧基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的苯硫基，苄硫基，被卤素、酯基、羧基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的一个或多个取代的苄硫基，芳氨基，被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、五元或六元杂环和被C1-C4烷基或羟基取代的五元或六元杂环中的一个或多个取代的芳氨基，芳甲酰氨基，和被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、五元或六元杂环和被C1-C4烷基或羟基取代的五元或六元杂环中的一个或多个取代的芳甲酰氨基。
• Loefgren et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1079,1083
  作者：Loefgren et al.

  DOI：——

  日期：——
• Allosteric Activation of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors by Novel 2-Arylamino-thiazole-5-carboxylic Acid Amide Derivatives for the Improvement of Cognitive Deficits in Mice
  作者：Chenxia Yang、Ying Meng、Xintong Wang、Xin Li、Tong Yu、Weiming Liao、Wenjun Xie、Qianchen Jiang、Han Wang、Cheng Shi、Wenxuan Jiao、Xiling Bian、Fang Hu、Xiaowei Wang、Yani Liu、Liangren Zhang、KeWei Wang、Qi Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02323

  日期：2024.4.25

  as a therapeutic strategy for cognitive disorders. Here, we report the synthesis and evaluation of 2-arylamino-thiazole-5-carboxylic acid amide derivatives 6–9 that as positive allosteric modulators (PAMs) activate human α7 nAChR current expressed in Xenopus ooctyes. Among the 4-amino derivatives, a representative atypical type I PAM 6p exhibits potent activation of α7 current with an EC50 of 1.3 μM

  增强 α7 nAChR 功能可作为认知障碍的治疗策略。在这里，我们报告了 2-芳基氨基-噻唑-5-羧酸酰胺衍生物6 – 9的合成和评估，该衍生物作为正变构调节剂 (PAM) 激活非洲爪蟾卵母中表达的人类 α7 nAChR 电流。在4-氨基衍生物中，代表性的非典型I型PAM 6p表现出对α7电流的有效激活，EC 50为1.3 μM，并且在乙酰胆碱（100 μM）存在下对电流的最大激活效果超过48倍。构效关系（SAR）分析表明，4-氨基对于化合物6p的 α7 电流变构激活至关重要，因为 4-甲基的取代导致其转化为化合物7b （EC 50 = 2.1 μM；最大效果：58 倍）被描述为典型的 I 型 PAM。此外， 6p和7b都能够挽救小鼠精神分裂症样声惊吓前脉冲抑制模型中的听觉门控缺陷。