tert-butyl bis(3-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)propyl)carbamate | 883970-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl bis(3-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)propyl)carbamate
• CAS: 883970-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 515.474
• InChiKey: FOTOMYNEBOMVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  175.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl bis(3-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)propyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-((3-((((7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)oxy)propyl) amino)propyl (7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  萘啶-苯并氮杂喹诺酮：评价与（CAG）n重复DNA和RNA结合的三环系统。

  摘要：

  CAG重复序列在人类基因组中的扩增会导致神经系统疾病亨廷顿氏病。我们报道过，小分子萘啶-氮杂喹啉酮NA早先与CAG重复DNA的发夹结构中的CAG / CAG基序结合。为了研究和改善NA与CAG重复序列DNA和RNA的结合，我们进行了NA与CAG重复序列的系统结构结合研究。在我们合成的五种新的NA衍生物中，表面等离子体共振（SPR）分析表明，从NA中的酰胺键修饰为氨基甲酸酯键的所有衍生物均无法与CAG重复DNA和RNA结合。一种衍生物，NBzA被发现通过结合一个额外的环到azaquinolone进行了修饰的，与d（CAG）9和r（CAG）9都结合。NBzA与d（CAG）9的结合在SPR分析和圆二色性（CD）以及成对结合方面发生了巨大变化，与NA结合相似，通过电子喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）进行评估质谱。对于与r（CAG）9的结合，NA和NBzA在ESI-TOF MS中均显示出逐步结合，

  DOI：

  10.1002/asia.201600527
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 tert-butyl bis(3-hydroxypropyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到tert-butyl bis(3-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  萘啶-苯并氮杂喹诺酮：评价与（CAG）n重复DNA和RNA结合的三环系统。

  摘要：

  CAG重复序列在人类基因组中的扩增会导致神经系统疾病亨廷顿氏病。我们报道过，小分子萘啶-氮杂喹啉酮NA早先与CAG重复DNA的发夹结构中的CAG / CAG基序结合。为了研究和改善NA与CAG重复序列DNA和RNA的结合，我们进行了NA与CAG重复序列的系统结构结合研究。在我们合成的五种新的NA衍生物中，表面等离子体共振（SPR）分析表明，从NA中的酰胺键修饰为氨基甲酸酯键的所有衍生物均无法与CAG重复DNA和RNA结合。一种衍生物，NBzA被发现通过结合一个额外的环到azaquinolone进行了修饰的，与d（CAG）9和r（CAG）9都结合。NBzA与d（CAG）9的结合在SPR分析和圆二色性（CD）以及成对结合方面发生了巨大变化，与NA结合相似，通过电子喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）进行评估质谱。对于与r（CAG）9的结合，NA和NBzA在ESI-TOF MS中均显示出逐步结合，

  DOI：

  10.1002/asia.201600527

文献信息

• Activation of Aptamers with Gain of Function by Small‐Molecule‐Clipping of Intramolecular Motifs
  作者：Mengjiao Huang、Tingyu Li、Yuanfeng Xu、Xinyu Wei、Jia Song、Bingqian Lin、Zhi Zhu、Yanling Song、Chaoyong Yang

  DOI：10.1002/anie.202013570

  日期：2021.3.8

  concept of “clipped aptamers”, whose binding affinity is regulated by the “clip”‐like specific interaction between a synthetic DNA‐mismatch‐binding small molecule (molecular glue, Z‐NCTS) and the preset CGG/CGG sequences in nucleic acid sequences. In this study, we investigated a Z‐NCTS‐mediated de novo selection of clipped aptamers against epithelial cell adhesion molecule. The generated clipped aptamers

  点击反应具有高反应活性，优异的正交性和合成可及性的优点。受点击反应的启发，我们提出了“带夹适体”的概念，其结合亲和力受合成DNA不匹配结合小分子（分子胶，Z- NCTS）和预设之间“夹子”样特异性相互作用的调控。核酸序列中的CGG / CGG序列。在这项研究中，我们研究了Z -NCTS介导的针对上皮细胞粘附分子的适配子的从头选择。生成的限幅适体可通过限幅Z来实现从结合无效状态到有效状态的有效转变-具有两个CGG站点的NCTS，否则将不会杂交。实验和模拟结果表明，被剪裁的适体具有理想的结合热力学和调节细胞粘附的能力。由于这种卓越的激活机制和结构多样性，被剪裁的适体在生物传感，成像，条件基因和细胞行为调控以及药物递送方面具有巨大潜力。
• A new ligand binding to G–G mismatch having improved thermal and alkaline stability
  作者：Tao Peng、Takashi Murase、Yuki Goto、Akio Kobori、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.003

  日期：2005.1

  Naphthyridine dimer (ND) specially binds to guanine-guanine (G-G) mismatch in duplex DNA. In order to improve the thermal and alkaline stability and binding ability of the ligand, we have examined structural modification of the linker. A new ligand (NNC) possessing 2-amino-1,8-naphthyridines and a carbamate linker is much more thermally stable than ND. The half-life of NNC is 2.5 times longer than that of ND at 80degreesC. NNC is also much more stable than ND under alkaline conditions. In addition, NNC binds to G-G mismatch more strongly than ND. The improved stability and the binding of NNC to the G-G mismatch would be suitable for the practical use of NNC-immobilized sensor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NMR analysis of 15N-labeled naphthyridine carbamate dimer (NCD) to contiguous CGG/CGG units in DNA
  作者：Takeshi Yamada、Shuhei Sakurabayashi、Noriaki Sugiura、Hitoshi Haneoka、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1039/d4cc00544a

  日期：——

  The structure of the complex formed by naphthyridine carbamate dimer (NCD) binding to CGG repeat sequences in DNA, associated with fragile X syndrome, has been elucidated using 15N-labeled NCD and 1H–15N HSQC.