(2S,2'R,5'S,2''R,3''S,5''R)-5''-((7S,8S,10R)-8,10-Dimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-5'-ethyl-2,3''-dimethyl-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one | 116278-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,2'R,5'S,2''R,3''S,5''R)-5''-((7S,8S,10R)-8,10-Dimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-5'-ethyl-2,3''-dimethyl-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,5R)-5-[(7S,8S,10R)-8,10-dimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-ethyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 116278-50-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇
• 分子量: 452.588
• InChiKey: DHICKFAFVGSVRY-YLNMCSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,5'S,2''R,3''S,5''R)-5''-((7S,8S,10R)-8,10-Dimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-5'-ethyl-2,3''-dimethyl-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one 在 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3R,5S,6S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-6-[(2R,3S,5R,2'S,5'R)-2'-ethyl-5'-((S)-1-hydroxy-1-methyl-pent-4-ynyl)-3-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monensin. Reconstruction from degradation products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a059
• 作为产物：
  描述：

  莫能菌素 在 2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,2'R,5'S,2''R,3''S,5''R)-5''-((7S,8S,10R)-8,10-Dimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-5'-ethyl-2,3''-dimethyl-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过聚焦多样性的半合成扩大聚醚离子载体抗生素的抗菌选择性

  摘要：

  聚醚离子载体是能够跨生物膜运输阳离子的复杂天然产物。许多聚醚离子载体具有强大的抗菌活性，并且一些选定的化合物具有靶向侵袭性癌细胞的能力。然而，离子载体功能被认为与异质细胞毒性有关，因此，尚未进行人体临床开发。在这里，我们证明了结构新颖的聚醚离子载体可以通过回收高丰度聚醚的组分来有效地构建，以提供与一组天然聚醚离子载体相比具有增强的抗菌选择性的类似物。我们使用天然聚醚拉沙里菌素和莫能菌素的经典降解反应，并将所得片段与全合成提供的构件结合，包括卤素功能化的特酮酸作为阳离子结合基团。我们的结果表明，聚醚离子载体的结构优化是可能的，并且该领域代表了未来方法创新的潜在机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00601-1

文献信息

• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 1. Strategy and degradations
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a073

  日期：1980.3
• CAI, D.;STILL, W. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4641-4643
  作者：CAI, D.、STILL, W. C.

  DOI：——

  日期：——