3-(N-cyclopentyl-N-methylsulfamoyl)benzoic acid | 1094738-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-cyclopentyl-N-methylsulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[Cyclopentyl(methyl)sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 1094738-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD12553399
• 分子量: 283.348
• InChiKey: ZGYOWPHYWMPTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-cyclopentyl-N-methylsulfamoyl)benzoic acid 、 4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.73 g的产率得到3-[cyclopentyl(methyl)sulfamoyl]-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-3-氨磺酰基-苯甲酰胺衍生物作为抑制乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳装配调节剂的合成与评价

  摘要：

  小分子诱导的乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配调节被认为是针对HBV的新抗病毒治疗的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了在铅到铅的优化中发现HBV衣壳装配调节剂的努力，从而产生了JNJ-632，这是一种用于进一步描述作用方式的工具化合物。在感染了HBV基因型D的嵌合小鼠中施用JNJ-632（54）导致HBV DNA病毒载量减少了2.77 log。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00654
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲基胺 、 3-氯磺酰基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.8 g的产率得到3-(N-cyclopentyl-N-methylsulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-3-氨磺酰基-苯甲酰胺衍生物作为抑制乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳装配调节剂的合成与评价

  摘要：

  小分子诱导的乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配调节被认为是针对HBV的新抗病毒治疗的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了在铅到铅的优化中发现HBV衣壳装配调节剂的努力，从而产生了JNJ-632，这是一种用于进一步描述作用方式的工具化合物。在感染了HBV基因型D的嵌合小鼠中施用JNJ-632（54）导致HBV DNA病毒载量减少了2.77 log。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00654

文献信息

• [EN] SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] SULFAMOYL-ARYLAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014033170A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these inhibitors and to their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  乙肝病毒复制抑制剂，包括式(I)及其立体异构体、盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如本文所述。本发明还涉及包含这些抑制剂的药物组合物及其用途，单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂联合使用，用于乙肝治疗。
• SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20150266890A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R 1 , R 2 and R 4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的乙型肝炎病毒复制抑制剂，包括立体化学同分异构体形式和其盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如此处所定义。本发明还涉及制备该类化合物的过程，含有它们的药物组合物以及它们的用途，单独或与其他乙型肝炎病毒抑制剂联合使用，用于乙型肝炎疗法。
• Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10676429B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  式 (I) 的 HBV 复制抑制剂 包括立体异构体形式及其盐类、水合物、溶液，其中 B、R1、R2 和 R4 的含义如本文所定义。 本发明还涉及制备所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们在 HBV 治疗中单独或与其他 HBV 抑制剂联合使用的情况。
• Synthesis and Evaluation of <i>N</i>-Phenyl-3-sulfamoyl-benzamide Derivatives as Capsid Assembly Modulators Inhibiting Hepatitis B Virus (HBV)
  作者：Koen Vandyck、Geert Rombouts、Bart Stoops、Abdellah Tahri、Ann Vos、Wim Verschueren、Yiming Wu、Jingmei Yang、Fuliang Hou、Bing Huang、Karen Vergauwen、Pascale Dehertogh、Jan Martin Berke、Pierre Raboisson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00654

  日期：2018.7.26

  Small molecule induced hepatitis B virus (HBV) capsid assembly modulation is considered an attractive approach for new antiviral therapies against HBV. Here we describe efforts toward the discovery of a HBV capsid assembly modulator in a hit-to-lead optimization, resulting in JNJ-632, a tool compound used to further profile the mode of action. Administration of JNJ-632 (54) in HBV genotype D infected

  小分子诱导的乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配调节被认为是针对HBV的新抗病毒治疗的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了在铅到铅的优化中发现HBV衣壳装配调节剂的努力，从而产生了JNJ-632，这是一种用于进一步描述作用方式的工具化合物。在感染了HBV基因型D的嵌合小鼠中施用JNJ-632（54）导致HBV DNA病毒载量减少了2.77 log。