6-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)hexanamide | 1443664-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)hexanamide
• 英文别名: 6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)hexanamide
• CAS: 1443664-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₄N₂O₃
• mdl: MFCD28064260
• 分子量: 426.127
• InChiKey: MZJMLMHJVUZVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)hexanamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl [5-(benzylamino)-2-[5-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸衍生物的合成及其在磷酸化拟肽中的应用

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.017
• 作为产物：
  描述：

  6-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)hexanamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到6-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸衍生物的合成及其在磷酸化拟肽中的应用

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.017

文献信息

• Interaction of 5-(Morpholin-4-Yl)-2-(4-Phthal-Imidobutyl)- and 5-(Morpholin-4-Yl)-2-(5-Phthal-Imidopentyl)-1,3-Oxazole-4-Carbonitriles with Hydrazine Hydrate
  作者：S. A. Chumachenko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-015-1644-2

  日期：2015.3

  5-Morpholino-1,3-oxazole-4-carbonitriles bearing 4-phthalimidobutyl or 5-phthalimidopentyl substi-tuent at position 2 of the oxazole ring were synthesized. Upon reaction with hydrazine hydrate, 5-(morpholin-4-yl)-2-(4-phthalimidobutyl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile formed the recyclization product (3-amino-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)(morpholin-4-yl)methanone, whereas for 5-(morpholin-4-yl)-2-(5-phthalimidopentyl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile, the reaction stops at the stage of 2-(5-aminopentyl)-5-(morpholin-4-yl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile after removal of the phthalimido protecting group.