5-[(2-硝基苯基)亚甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 36140-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(2-硝基苯基)亚甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (Z)-5-(2-nitrobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-nitro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-(2-Nitro-benzyliden)-thiazolidin-2,4-dion；5-(2-Nitrobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 36140-65-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: AOOOVMMYAYKAGI-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-硝基苯基)亚甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-5-(2-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚芳基杂环的光异构化：走向稠合杂环喹啉的形成

  摘要：

  我们在此报告了一系列亚芳基杂环1的光致异构化。通过结合 UV-vis/photo-NMR 光谱研究研究了光反应机理，我们发现 Ar-TZD 表现出正 P 型光致变色，这限制了它们的异构化效率。通过探索一系列溶剂中的溶剂致变色，研究了有利于向一种或另一种立体异构体转化的条件，特别是通过选择合适的波长。最后，通过方便地制备各种稠合杂环喹啉并以良好的总产率提出了该光异构化研究的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00748
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-4-(2-hydroxyethylamino)-5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazol-2-one 生成 5-[(2-硝基苯基)亚甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  PLEVACHUK, N. E.;ZIMENKIVSKIJ, B. S.;GALKEVICH, I. J.;STEBLYUK, P. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1981, N 4, 40-43, 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antileishmanial activity evaluation of thiazolidine-2,4-dione against Leishmania infantum and Leishmania braziliensis
  作者：Flávio Simas Moreira Neri、David Bacelar Costa Júnior、Thamires Quadros Froes、Priscila Brandão Gomes da Silva、Micalyne Soares do Egito、Paulo Otávio Lourenço Moreira、Fernando de Pilla Varotti、Marcelo Santos Castilho、Rafael Gonçalves Teixeira-Neto、Jullianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Franco Henrique Andrade Leite

  DOI：10.1007/s00436-020-06706-3

  日期：2020.7

  development of new drugs urgent. To achieve this goal, the integration of kinetic and DSF assays against parasitic validated targets, along with phenotypic assays, can help the identification and optimization of bioactive compounds. Pteridine reductase 1 (PTR1), a validated target in Leishmania sp., is responsible for the reduction of folate and biopterin to tetrahydrofolate and tetrahydrobiopterin, respectively

  利什曼病每年造成约65,000人死亡。尽管有死亡率数据，但可用于治疗患者的药物不足，并且除了严重的不良反应外，还具有中等的治疗功效，这使得开发新药物变得迫在眉睫。为了实现此目标，针对寄生虫验证目标的动力学和DSF分析以及表型分析的集成可以帮助鉴定和优化生物活性化合物。蝶呤还原酶1（PTR1）是利什曼原虫（Leishmania sp。）中经过验证的靶标，负责将叶酸和生物蝶呤分别还原为四氢叶酸和四氢生物蝶呤，这两者对于细胞生长都是必不可少的。除了体外评估16种噻唑烷-2,4-二酮衍生物对利什曼原虫主要PTR1（Lm PTR1），使用差示扫描荧光法（ThermoFluor®），采用表型分析评估化合物对巴西利什曼原虫（MHOM / BR / 75 / M2903）和婴儿利什曼原虫（MHOM / BR / 74 / PP75）的作用）前鞭毛虫的生存能力。ThermoFluor®结果表明，噻唑烷-2,
• Tanasescu; Denes, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 495,497, 498
  作者：Tanasescu、Denes

  DOI：——

  日期：——
• Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 154,157
  作者：Taniyama et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9206412B2
  申请人：——

  公开号：US9206412B2

  公开（公告）日：2015-12-08