methyl 5--2,4-dinitrobenzoate | 150271-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5--2,4-dinitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 5-[bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dinitrobenzoate
• CAS: 150271-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂N₃O₆
• 分子量: 366.158
• InChiKey: YUJSIRHRCPDSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5--2,4-dinitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到SN 24939
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图9.5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2，4-二硝基苯甲酰胺类似物的低氧选择性细胞毒性的结构活性关系。

  摘要：

  为了寻找保留高缺氧性的化合物，已经制备并评估了一系列新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的类似物（6）。选择性但具有增强的效能和/或水溶性。具有可电离或偶极羧酰胺侧链的几种类似物显示出改善的溶解度，但通常具有降低的细胞毒性和低氧选择性。芥菜离去基团的修饰或羧酰胺部分的取代为某些化合物提供了卓越的效力，但只有混合的氯/甲磺酸芥菜碱20相对于溶解度提供了效力，同时保持了6的低氧选择性。相关的氮丙啶7 [CB 1954，5-（N-氮丙啶基）-2 [4-二硝基苯甲酰胺]在Walker 256腺癌细胞中，并且不是DT-diaphorase的有效底物，后者通过Walker细胞中的需氧硝化作用激活了后者。二硝基苯甲酰胺芥末中低氧选择性的变化似乎不是由于该酶对活化的敏感性不同。沃克细胞对单（2-氯乙基）类似物26表现出中等敏感性，但对相关的半芥子味27没有

  DOI：

  10.1021/jm00040a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2,4-dinitrobenzoate 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.26h， 生成 methyl 5--2,4-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图9.5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2，4-二硝基苯甲酰胺类似物的低氧选择性细胞毒性的结构活性关系。

  摘要：

  为了寻找保留高缺氧性的化合物，已经制备并评估了一系列新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的类似物（6）。选择性但具有增强的效能和/或水溶性。具有可电离或偶极羧酰胺侧链的几种类似物显示出改善的溶解度，但通常具有降低的细胞毒性和低氧选择性。芥菜离去基团的修饰或羧酰胺部分的取代为某些化合物提供了卓越的效力，但只有混合的氯/甲磺酸芥菜碱20相对于溶解度提供了效力，同时保持了6的低氧选择性。相关的氮丙啶7 [CB 1954，5-（N-氮丙啶基）-2 [4-二硝基苯甲酰胺]在Walker 256腺癌细胞中，并且不是DT-diaphorase的有效底物，后者通过Walker细胞中的需氧硝化作用激活了后者。二硝基苯甲酰胺芥末中低氧选择性的变化似乎不是由于该酶对活化的敏感性不同。沃克细胞对单（2-氯乙基）类似物26表现出中等敏感性，但对相关的半芥子味27没有

  DOI：

  10.1021/jm00040a009

文献信息

• Palmer Brian D., Wilson William R., Atwell Graham J., Schultz Diane, Xu X+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 14, S 2175-2184
  作者：Palmer Brian D., Wilson William R., Atwell Graham J., Schultz Diane, Xu X+

  DOI：——

  日期：——
• NITROANILINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0616609A1

  公开（公告）日：1994-09-28
• US5571845A
  申请人：——

  公开号：US5571845A

  公开（公告）日：1996-11-05
• US5750782A
  申请人：——

  公开号：US5750782A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] NITROANILINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993011099A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) The invention provides nitroaniline derivatives represented by general formula (I) where the nitro group is substituted at any one of the available benzene positions 2-6; where R and A separately represent the groups NO2, CN, COOR1, CONR1R2, CSNR1R2 or SO2NR1R2 and A is substituted at any one of the available benzene positions 2-6; where B represents N(CH2CH2halogen)2 or N(CH2CH2OSO2R3)2 substituted at any one of the available benzene positions; and where R1, R2 and R3 separately represent H, or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl, ether, carboxy or amino functions, including cyclic structures, or R1 and R2 together with the nitrogen form a heterocyclic structure, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds have activity as hypoxia-selective cytotoxins, reductively-activated prodrugs for cytotoxins, hypoxic cell radiosensitisers, and anticancer agents.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de nitro-aniline représentés par la formule générale (I) dans laquelle le groupe nitro est substitué à n'importe quelle des positions 2-6 disponibles de benzène; R et A représentent séparément les groupes NO2, CN, COOR1, CONR1R2, CSNR1R2 ou SO2NR1R2, et A est substitué à n'importe quelle des positions 2-6 disponibles de benzène; B représente N(CH2CH2halogen)2 ou N(CH2CH2OSO2R3)2 substitué à n'importe quelle des positions benzène disponibles; et R1, R2 et R3 représentent séparément H, ou alkyle inférieur éventuellement substitué aux fonctions hydroxyle, éther, carboxy ou amino, comportant des structures cycliques, ou R1 et R2 avec l'azote forment une structure hétérocyclique, et les préparations pharmaceutiques les contenant. Ces composés ont une activité semblable à celle des cytotoxines sélectives au niveau de l'hypoxie, à celle des promédicaments activés par réduction pour les cytotoxines, à celle des radiosensibilisants des cellules hypoxiques, et à celle des agents anticancéreux.