9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid | 70943-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid；9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 70943-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: SWHJKRHVNLCDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到9-hydrazinylidene-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。33.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。2。

  摘要：

  制备了一系列9-肼基-4-H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了这些化合物的抗过敏活性。结构活性关系研究表明，位置9的单取代部分和未取代的2位置的存在对于静脉内活性是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00362a008
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,6-a]嘧啶-3-羧酸 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Bridgehead Compounds Part 59. Nucleophilic Substitution Reactions of 9-Bromo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0869

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 51 Autoxidation of 9-aminotetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones. Synthesis and stereochemistry of 9-amino- and 9-hydroxy-6,7-dihydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]-pyrimidin-4-ones
  作者：Tibor Breining、István Hermecz、Benjamin Podányi、John Sessi

  DOI：10.1002/jhet.5570220523

  日期：1985.9

  9-phenylaminotetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 1-5 were oxidized into the 9-aminodihydro compounds 15-19 by atmospheric oxygen at ambient temperature. Autoxidation is most probably a free-radical chain process, which takes place with ground-state triplet oxygen via the radical cation of the enamine form. The 9-aminodihydro derivatives were also prepared from 9,9-dibromo compounds 10 and 11 and from 9-hydroxydihydro

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。
• Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04461769A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Compounds of the formula I ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, stereoisomers, optically active isomers, geometrical isomers or tautomeric forms thereof are disclosed wherein R is hydrogen or lower alkyl R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, styryl, or a carboxylic acid; or R and R.sup.1 together form a group of the formula --(CH.dbd.CH).sub.2 -- and in this case the broken line represents a further C--C bond, while in all other cases there is a single bond between positions 6 and 7; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkanoyl, carboxyl or a carboxyl acid derivative or a group of the formula --(CH.sub.2)m--COOH or a derivative thereof formed in the carboxylic group; n=1-3; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl which can be substituted by hydroxy or carboxy; trifluoromethyl, substituted or unsubstituted aryl, phenyl-lower alkyl or substituted or an unsubstituted heterocyclic group; R.sup.5 is hydrogen, lower alkanoyl, substituted or unsubstituted benzoyl or heteroaryl; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a piperidino, pyrrolidino or morpholino ring; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen and R.sup.7 is substituted or unsubstituted phenyl; and Z is oxygen. The new compounds are useful for treating asthma.

  本发明涉及化合物I的公式##STR1##或其药学上可接受的盐、水合物、立体异构体、光学活性异构体、几何异构体或其互变异构体，其中R为氢或较低烷基，R.sup.1为氢、较低烷基、苯乙烯基或羧酸；或者R和R.sup.1一起形成一个式--(CH.dbd.CH).sub.2 -的基团，在这种情况下，虚线代表进一步的C--C键，而在所有其他情况下，在6位和7位之间有一个单键；R.sup.2为氢、较低烷基或羟基；R.sup.3为氢、较低烷基、芳基、较低烷酰基、羧基或羧酸衍生物或一个式--(CH.sub.2)m--COOH的基团或在羧基中形成的衍生物；n=1-3；R.sup.4为氢、可被羟基或羧基取代的较低烷基；三氟甲基、取代或未取代的芳基、苯基-较低烷基或取代或未取代的杂环基；R.sup.5为氢、较低烷酰基、取代或未取代的苯甲酰基或杂芳基；或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成哌啶基、吡咯啉基或吗啉基；或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个式##STR2##其中R.sup.6为氢，R.sup.7为取代或未取代的苯基；Z为氧。这些新化合物对治疗哮喘有用。
• Nitrogen bridgehead compounds. 38. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. 3
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Zoltan Meszaros、Istvan Bitter、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00364a025

  日期：1983.10

  The weak antiallergic activity of 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid (4) on the rat reaginic passive cutaneous anaphylaxis test was enhanced by the introduction of appropriate functional groups into position 9 of the pyridopyrimidine ring. The most active 9-substituted pyridopyrimidinecarboxylic acids contained an oxime, a phenylamino, or a (phenylamino)thioxomethyl

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（4）对大鼠原尿被动皮肤过敏反应的弱抗过敏活性通过将适当的官能团引入到吡啶并嘧啶环的9位上，可以增强α-β。最具活性的9-取代的吡啶并嘧啶羧酸在9位上含有肟，苯氨基或（苯基氨基）硫代氧甲基。9-苯基羧酰胺基和9-苯基肼基部分可被视为吡啶并嘧啶酮系列中的生物等排基团。在9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列中，结构-活性关系研究揭示了与9-（芳基肼基）四氢吡啶并嘧啶类似的关系。生物学活性归因于6S对映异构体。9位的单取代芳基氨基部分对于静脉内活性是必需的。活性最高的化合物9-[（（3-乙酰基苯基）氨基] -6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶基[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（40）在被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中的活性是参考铬酸葡萄糖酸钠（DSCG）的三倍。
• Antiallergic nitrogen bridge-head compounds
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vecyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04260612A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Antiallergic and antiasthmatic compounds of the formula ##STR1## of which 9-phenylamino-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carb oxylic acid and optically active antipodes and salts thereof are examples.

  抗过敏和抗哮喘化合物的分子式为##STR1##，其中9-苯胺基-6-甲基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸及其光学异构体和盐是其中的例子。
• Bitter, Istvan; Toth, Gabor; Pete, Bela, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2289 - 2292
  作者：Bitter, Istvan、Toth, Gabor、Pete, Bela、Almasy, Attila、Hermecz, Istvan、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——