5,5-dimethyl-2,3-epoxycyclohexanol | 38309-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,3-epoxycyclohexanol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol；4,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 38309-46-5；66036-65-5；123287-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OFYFZVMSDXIGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,3-epoxycyclohexanol 在 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以98.4%的产率得到4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  面向系统的三喹烷设计：立体合成戊二烯酸和戊烯烯

  摘要：

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87747-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5,5-dimethyl-2,3-epoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of cyclopentene-1-carboxaldehyde formation by ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanols. Improved synthetic procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a015

文献信息

• HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;NATCHUS, M. G.;RANU, B. C.;PAPADOPOLOUS, P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5685-5721
  作者：HUDLICKY, T.、SINAI-ZINGDE, G.、NATCHUS, M. G.、RANU, B. C.、PAPADOPOLOUS, P.

  DOI：——

  日期：——