(5E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one | 307503-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3-hydroxyfuran-2-one
• CAS: 307503-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ZCKCAYCJEBGGQI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides

  摘要：

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲己烷2,4-二酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g