(Z)-1-methyl-4-[(2-(4-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl)thio]benzene | 1067170-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-4-[(2-(4-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl)thio]benzene
• CAS: 1067170-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: UYPYVUNCEHECOZ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3,3,3,-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propene 、 4-甲苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-4-[(2-(4-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl)thio]benzene 、 (Z)-1-methyl-4-[(2-(4-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides

  摘要：

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0236-4

文献信息

• Novel efficient synthesis of β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Aleksey A. Goldberg、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.004

  日期：2010.3

  was employed in catalytic olefination reactions of aromatic aldehydes. In situ prepared hydrazones of aldehydes were transformed to β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes by reaction with CF3CFBr2 under CuCl catalysis. Based on this reaction, a novel stereoselective approach towards β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes was elaborated. Nucleophilic vinylic substitution of fluorine by secondary amines, thiolates

  CF 3 CFBr 2用于芳族醛的催化烯化反应。通过与CF 3 CFBr 2在CuCl催化下反应，将原位制备的醛转化为β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯。基于该反应，阐述了针对β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯的新型立体选择性方法。还测试了β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯中仲胺，硫醇盐和醇盐对氟的亲核乙烯基取代。