2-hydroxyphenylhydrazoethylacetoacetate | 21103-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyphenylhydrazoethylacetoacetate
• 英文别名: Acetyl-(2-hydroxy-phenylhydrazono)-essigsaeure-aethylester；1-ethoxy-2-(2-hydroxyphenylhydrazo)butane-1,3-dione；1-ethoxy-2-(2-hydroxyphenylhydrazono)butane-1,3-dione；2-(2-hydroxy-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；2-(2-Hydroxy-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-[(2-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 21103-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: YBWWYGBBWHVWAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenylhydrazoethylacetoacetate 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71.4%的产率得到(Z)-4-(2-(2-hydroxyphenyl)hydrazono)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一族具有潜在生物学特性的取代肼基异恶唑酮

  摘要：

  已经报道了一种新的3,4,5-三取代异恶唑酮的合成，表征和生物学研究，从而研究了一系列（Z）-3-甲基-4-（2-（R-苯基）苯二甲叉基）异恶唑-5（通过β-二酮hydr与氯化铵反应制备了4 H）-one。所有产品均使用EA，UV-Vis，FT-IR，1 H-NMR，13进行表征C-NMR光谱和HMBC。通过X射线衍射方法解析了三种化合物的晶体和分子结构。进行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算，以更好地解释这些新合成的化合物的实验行为。此外，通过MTT还原法测试了在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中的细胞毒性和抗增殖作用的报道，表明大多数新合成的化合物具有重要的抗肿瘤活性。最活跃isoxazolones是在反转录聚合酶链反应（RT-PCR）实验中使用，以确定对表达水平的影响米使用抗凋亡Bcl 2，促凋亡Bax和增殖抑制蛋白p21 WAF-1编码的RNA 。因此，有可能完全

  DOI：

  10.1039/c5nj02604k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-hydroxyphenyldiazonium chloride 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-hydroxyphenylhydrazoethylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Ramadan, A. A. T.; El-Shetary, B. A.; Abdel-Moez, M. S., Acta Chimica Hungarica, 1993, vol. 130, # 1, p. 25 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Ortho</i>-Hydroxyphenylhydrazo-β-Diketones: Tautomery, Coordination Ability, and Catalytic Activity of Their Copper(II) Complexes toward Oxidation of Cyclohexane and Benzylic Alcohols
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Paweł J. Figiel、Yauhen Yu. Karabach、Maxim L. Kuznetsov、Konstantin V. Luzyanin、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic101516k

  日期：2011.2.7

  en give the Schiff-base polymer [CuH2NCH2CH2N═C(Me)C(COMe)═NNC6H3-2-O-4-NO2}]n14. The dependence of the OHADB tautomeric equilibria on temperature, electronic properties of functional groups, and solvent polarity was studied. The OHADB from unsymmetrical β-diketones exist in solution as a mixture of enol-azo and hydrazo tautomeric forms, while in the solid state all the free and coordinated OHADB crystallize

  新腙ø -HO-phenylhydrazo-β二酮类（OHADB）中，R 1 NHN═CR 2 - [R 3 [R 1 = HO-2-C 6 H ^ 4，R 2 = R 3 = COME（H 2大号1，1），R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号2，2），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（H 2大号4，4）; [R 1= HO-2-O 2 N-4-C 6 H ^ 3，R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号3，3），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（ ħ 2大号5，5）中，R 2 - [R 3 = COME（H 2大号6，图6A）]，以及它们的铜（II）配合物[铜2（CH 3 OH）2（μ-L 1）2 ]7，[铜2（H 2 O）2（μ-L 2）2 ] 8 [铜（H 2 O）（L 3）]
• Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolinones and pyrazoles having benzothiazole moiety
  作者：Mohd. Amir、Sadique A. Javed、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.1007/s00044-011-9642-0

  日期：2012.7

  A new class of 4-arylhydrazono-1-benzothiazolyl-3-methylpyrazolin-5-ones (3a-j) and 4-arylazo-1-benzothiazolyl-3,5-dimethylpyrazoles (4a-j) were designed as pharmacophore hybrids between pyrazolinone/pyrazole and benzothiazole moiety. The target molecules were efficiently synthesized by the cyclization of various oxobutyrates/pentane-2,4-dione derivatives with 6-chloro-2-hydrazinobenzothiazole in the presence of glacial acetic acid. The compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Preliminary study of the structure-activity relationship revealed that electron-withdrawing groups in phenyl ring had a promising effect on the antimicrobial activity. Also, correlation study has been used to establish the relationships between the antibacterial activity and physicochemical parameter clogP.
• Foye; Jeffrey, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 224,225, 226
  作者：Foye、Jeffrey

  DOI：——

  日期：——
• CN117024348
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A family of substituted hydrazonoisoxazolones with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c5nj02604k

  日期：——

  activity. The most active isoxazolones were used in reverse transcription polymerase chain reaction (RT-PCR) experiments to determine the effect on the expression levels on mRNA encoding using the anti-apoptotic, Bcl 2, pro-apoptotic, Bax, and the proliferation inhibition, p21WAF-1, proteins. Therefore, it was possible to fully characterize the complete library of 15 isoxazolones and to show that most

  已经报道了一种新的3,4,5-三取代异恶唑酮的合成，表征和生物学研究，从而研究了一系列（Z）-3-甲基-4-（2-（R-苯基）苯二甲叉基）异恶唑-5（通过β-二酮hydr与氯化铵反应制备了4 H）-one。所有产品均使用EA，UV-Vis，FT-IR，1 H-NMR，13进行表征C-NMR光谱和HMBC。通过X射线衍射方法解析了三种化合物的晶体和分子结构。进行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算，以更好地解释这些新合成的化合物的实验行为。此外，通过MTT还原法测试了在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中的细胞毒性和抗增殖作用的报道，表明大多数新合成的化合物具有重要的抗肿瘤活性。最活跃isoxazolones是在反转录聚合酶链反应（RT-PCR）实验中使用，以确定对表达水平的影响米使用抗凋亡Bcl 2，促凋亡Bax和增殖抑制蛋白p21 WAF-1编码的RNA 。因此，有可能完全