11β ,18-,18ξ,20ξ-diepoxy-20ξ,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione | 1064704-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 11β ,18-,18ξ,20ξ-diepoxy-20ξ,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: [(1S,2S,3R,11S,12S,15S,19R)-16-hydroxy-3-methyl-6-oxo-17,21-dioxahexacyclo[16.2.1.02,11.03,8.012,19.015,19]henicos-7-en-16-yl]methyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1064704-06-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: JNKYJSKGSVNZDK-LQLJPRHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 11β ,18-,18ξ,20ξ-diepoxy-20ξ,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.7%的产率得到11β,18-epoxy-18ξ-ethoxy-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-picolinate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structural Elucidation of the Picolinyl Ester of Aldosterone for Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  用 35% HCl 在 EtOH 或 MeOH 中处理醛固酮，然后进行吡啶基衍生化，可得到醛固酮-乙醚的吡啶基衍生物 8 或甲醚的吡啶基衍生物 9，其液相色谱峰单一且形状良好。醛固酮的吡啶基衍生化产生了 18,20-anhydro-hemiacetal 衍生物的 21-吡啶基衍生物 6，其色谱峰较差，半宽较宽。将 6 进一步转化为 8 需要较长的反应时间（>4 小时）。通过核磁共振光谱法、电子电离质谱法和液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS），仔细阐明了每种皮啶或烷基醚-皮啶衍生物的结构。与未充分活化的分子相比，通过使用烷基醚-匹考林基衍生化，醛固酮的正液相色谱-电喷雾离子化-质谱/质谱灵敏度得到了提高（约 10 倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.873
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 11beta,18-环氧-18,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到11β ,18-,18ξ,20ξ-diepoxy-20ξ,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structural Elucidation of the Picolinyl Ester of Aldosterone for Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  用 35% HCl 在 EtOH 或 MeOH 中处理醛固酮，然后进行吡啶基衍生化，可得到醛固酮-乙醚的吡啶基衍生物 8 或甲醚的吡啶基衍生物 9，其液相色谱峰单一且形状良好。醛固酮的吡啶基衍生化产生了 18,20-anhydro-hemiacetal 衍生物的 21-吡啶基衍生物 6，其色谱峰较差，半宽较宽。将 6 进一步转化为 8 需要较长的反应时间（>4 小时）。通过核磁共振光谱法、电子电离质谱法和液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS），仔细阐明了每种皮啶或烷基醚-皮啶衍生物的结构。与未充分活化的分子相比，通过使用烷基醚-匹考林基衍生化，醛固酮的正液相色谱-电喷雾离子化-质谱/质谱灵敏度得到了提高（约 10 倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.873