1-(1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzene | 1039747-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 1039747-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QDMGFDUCSGZYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzene 、 3-Iodocyclohex-2-enone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(1S,2R,12R,16R)-10-(4-methylphenyl)-11-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-7,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Sequential Reactions via Allene Intermediate for the Synthesis of Polycyclic Frameworks Containing 2,3-Dihydrofuran Units

  摘要：

  A stepwise process involving Sonogashira coupling, propargyl allenyl isomerization, and consecutive [4 + 2] cyclization has been realized, leading to an efficient synthesis of polycyclic compounds containing a 2,3-dihydrofuran unit. Most attractive for synthetic interest is the finding that up to four stereogenic centers could be generated in one step with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801139b