6-(4-chlorobenzoyl)quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorobenzoyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (4-Chlorophenyl) (4-hydroxy-6-quinolinyl)methanone；6-(4-chlorobenzoyl)-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: GVHRCRRZESFMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorobenzoyl)quinolin-4(1H)-one 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三氯氧磷 为溶剂， 以7.6 g (91%)的产率得到(4-chlorophenyl)(4-chloro-6-quinolinyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibiting 4-heterocyclyl quinoline and quinazoline

  摘要：

  这项发明涉及具有法尼基转移酶抑制活性的新型化合物，其化学式为（I）：1其中s、t、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有明确定义的含义；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20040067968A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-硝基苯甲酮 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-(4-chlorobenzoyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 INVERSE AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及喹啉衍生物，含有该衍生物的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的用途；更具体地，在对CB-1受体的反向激动作用反应的疾病和症状的治疗中。例如，本发明的化合物在治疗代谢性疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20150239844A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-(4-chlorobenzoyl)-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid 、 、 喹啉 在 水 、 magnesium sulfate 、 6-(4-chlorobenzoyl)quinolin-4(1H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以yielding 7.9 g (71%) of (4-chlorophenyl) (4-hydroxy-6-quinolinyl)methanone (intermediate 4)的产率得到6-(4-chlorobenzoyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibiting 4-substituted quinoline and quinazoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)1的新型化合物，其中r、s、t、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有定义的含义，具有韦尼氏转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20040063944A1

文献信息

• Farnesyl transferase inhibiting 4-heterocyclyl quinoline and quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20040067968A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention comprises the novel compounds of formula (I): 1 wherein s, t, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及具有法尼基转移酶抑制活性的新型化合物，其化学式为（I）：1其中s、t、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有明确定义的含义；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• 6-Benzhydryl-4-amino-quinolin-2-ones as Potent Cannabinoid Type 1 (CB₁) Receptor Inverse Agonists and Chemical Modifications for Peripheral Selectivity
  作者：Yue-Mei Zhang、Michael N. Greco、Mark J. Macielag、Christopher A. Teleha、Renee L. DesJarlais、Yuting Tang、George Ho、Cuifen Hou、Cailin Chen、Shuyuan Zhao、Jack Kauffman、Raul Camacho、Jenson Qi、William Murray、Keith Demarest、James Leonard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01467

  日期：2018.11.21

  chains, and targeting P-glycoprotein (P-gp) to minimize access to the brain. Compound 6a is a P-gp substrate and a potent and highly selective CB1R inverse agonist, demonstrating excellent in vivo metabolic stability and a low brain to plasma ratio. However, brain receptor occupancy studies showed that compound 6a may accumulate in brain with repeat dosing. This was evidenced by compound 6a inhibiting food

  基于高通量筛选命中化合物1a，发现了一系列新的6-苯甲酰基-4-氨基-喹啉-2-酮类化合物作为大麻素1型受体（CB 1 R）反向激动剂。研究了结构与活性之间的关系，以改善体外/体内药理作用，并限制其向外周循环的分布。我们采用了几种策略，例如增加拓扑极性表面积，合并离散的聚乙二醇侧链以及靶向P-糖蛋白（P-gp），以最大程度地减少对大脑的访问。化合物6a是P-gp底物和有效且高度选择性的CB 1R反向激动剂，具有出色的体内代谢稳定性和较低的脑浆比。然而，脑受体占用研究表明，化合物6a可能在重复给药时在脑中积累。化合物6a抑制饮食诱导的肥胖小鼠的食物摄入并诱导其体重减轻可以证明这一点。因此，基于P-gp外排的策略可能不足以限制所公开的喹啉酮系列的外围。
• Farnesyl transferase inhibiting 4-heterocyclyl-quinoline and quinazoline derivatives
  申请人：Angibaud Rene Patrick

  公开号：US20060135769A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention comprises the novel compounds of formula (I): wherein s, t, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括式（I）的新化合物： 其中s，t，Y1，Y2，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7具有定义的含义，具有法尼酰转移酶抑制活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Quinoline derivatives useful as CB-1 inverse agonists
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US09266835B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The present invention is directed to quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. For example, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物、含有该衍生物的药物组合物及其在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用有响应的疾病和症状中的应用。例如，本发明的化合物在治疗代谢性疾病方面是有用的。
• US9266835B2
  申请人：——

  公开号：US9266835B2

  公开（公告）日：2016-02-23