1-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-10-(4-methoxybenzylidene)-[1,3]-thiazole[4',3':5'',1'']-[1,2,4]-triazolo[3'',4'':2,3]-7,8,9-trihydropyrimido[4,5-b]quinolin-5-one | 1373484-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-10-(4-methoxybenzylidene)-[1,3]-thiazole[4',3':5'',1'']-[1,2,4]-triazolo[3'',4'':2,3]-7,8,9-trihydropyrimido[4,5-b]quinolin-5-one
• CAS: 1373484-75-3
• 化学式: C₃₆H₃₁N₅O₄S
• 分子量: 629.739
• InChiKey: AIGAPQKXNWSXKP-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9E)-2-(2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)-9-(4-methoxybenzylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-10-(4-methoxybenzylidene)-[1,3]-thiazole[4',3':5'',1'']-[1,2,4]-triazolo[3'',4'':2,3]-7,8,9-trihydropyrimido[4,5-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrazole, triazole, and thiazolidine-pyrimido [4, 5-b] quinoline derivatives with potential antitumor activity

  摘要：

  S-和N-二甲基衍生物2与水合肼进行脱硫反应，制备2-肼基四氢嘧啶基[4, 5-b]喹啉-4(3H)-酮(3)。 (3)与丙二腈、二硫化碳、硫氰酸钾、邻苯二甲酸酐和芳香醛反应，得到3, 5-二氨基吡唑并嘧啶基[4, 5-b]喹啉(4)、三唑四氢嘧啶基[4, 5-b]喹啉(5)，分别为氨基三唑并嘧啶并[4, 5-b]喹啉(6)、氨基邻苯二甲酰亚胺嘧啶并[4, 5-b]喹啉(7)和N-亚芳基肼嘧啶并[4, 5-b]喹啉8a-d。此外，8a-d与巯基乙酸反应得到噻唑烷酮嘧啶基[4, 5-b]喹啉9a-d，用乙醇氢氧化钾处理后得到噻唑并三唑并嘧啶基[4, 5-b]喹啉酮10a-d。通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱对新合成的化合物进行了表征。筛选所研究的化合物的细胞毒性。化合物4、6和5表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0306-5