(S)-6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid | 1101836-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid
• 英文别名: Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-OH；(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 1101836-35-4
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 540.573
• InChiKey: OXHXKWGUJNYVGX-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (S)-6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-oxo-5-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one 、 N'-Fmoc-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(S)-6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h

文献信息

• Fluorescent labeling of peptides on solid phase
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka、Tamari Narindoshvili、Alfred Chung、Jodie V. Johnson

  DOI：10.1039/b811693h

  日期：——

  N α-Fmoc-Nε-[(7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl]-L-lysine (Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH) 3 is conveniently prepared by benzotriazole methodology (52% over two steps). N-Acylbenzotriazoles Mca-Bt 2, Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4, coumarin-3-ylcarbonyl (Cc)-Bt 5, Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 and Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 enable the efficient microwave enhanced solid-phase fluorescent labeling of peptides.

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。