methyl 2-p-toluenesulfonyl-2,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate | 1357496-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-p-toluenesulfonyl-2,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-cyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1357496-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: IGGHUYVBTJZCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 2-p-toluenesulfonyl-2,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-fused cycloalkanopyrroles by 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The synthesis of a number of 3,4-fused cycloalkanopyrroles bearing substituents on the cycloalkane ring was accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition. The yield of the cyclization appeared to depend on the base-sensitivity of the Michael acceptor, but the method is applicable across a broad range of cyclic alpha,beta-unsaturated ketone esters. Functional group transformations can be undertaken following pyrrole synthesis to increase the diversity of cycloalkanopyrroles accessible by this method. One pyrrole thus made is a diester of a conformationally-constrained analogue of porphobilinogen, the precursor of the natural tetrapyrroles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.013