(((C(CH3)2)2O2B)CH2CH(n-C4H9))2 | 280550-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (((C(CH3)2)2O2B)CH2CH(n-C4H9))2
• 英文别名: 2-[2-Butyl-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]heptyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-butyl-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]heptyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 280550-84-7
• 化学式: C₂₄H₄₈B₂O₄
• 分子量: 422.265
• InChiKey: KAROIDNUSLWCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((C(CH3)2)2O2B)CH2CH(n-C4H9))2 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-丁基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼酸
  参考文献：
  名称：

  硼酸取代基对相邻和邻近自由基中心的形成和反应性的影响

  摘要：

  通过从 1-溴烷基二氧杂硼烷（硼酸酯）中提取溴、添加到硼酸乙烯酯以及从烷基二氧杂硼烷中提取氢并通过 EPR 光谱观察，可以生成含有 α-硼酸酯取代基的自由基。不对称取代的 α-硼酸酯自由基在其低温光谱中显示出选择性谱线加宽，从中发现关于 •CH2-B(OR')OR 键的内旋障碍为 3 ± 1 kcal mol-1。使用势垒高度和键离解能之间的经验关系导致 BDE[(RO)2BCH2-H] = 98.6 kcal mol-1。叔丁氧基自由基从 2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane 夺氢的速率常数是根据竞争性 EPR 和产品研究确定的，发现相对较小，与未活化的速率常数相当甲基。发现从双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）甲烷中提取氢极其困难。α-硼酸盐自由基的结构和能量...

  DOI：

  10.1021/ja9944812
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 hexamethylditin 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 (((C(CH3)2)2O2B)CH2CH(n-C4H9))2
  参考文献：
  名称：

  硼酸取代基对相邻和邻近自由基中心的形成和反应性的影响

  摘要：

  通过从 1-溴烷基二氧杂硼烷（硼酸酯）中提取溴、添加到硼酸乙烯酯以及从烷基二氧杂硼烷中提取氢并通过 EPR 光谱观察，可以生成含有 α-硼酸酯取代基的自由基。不对称取代的 α-硼酸酯自由基在其低温光谱中显示出选择性谱线加宽，从中发现关于 •CH2-B(OR')OR 键的内旋障碍为 3 ± 1 kcal mol-1。使用势垒高度和键离解能之间的经验关系导致 BDE[(RO)2BCH2-H] = 98.6 kcal mol-1。叔丁氧基自由基从 2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane 夺氢的速率常数是根据竞争性 EPR 和产品研究确定的，发现相对较小，与未活化的速率常数相当甲基。发现从双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）甲烷中提取氢极其困难。α-硼酸盐自由基的结构和能量...

  DOI：

  10.1021/ja9944812