3,4-二甲基-1-[(甲基乙基)硫代]苯 | 105336-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3,4-二甲基-1-[(甲基乙基)硫代]苯
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-1-[(methylethyl)thio]benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-(isopropylthio)benzene；1,2-dimethyl-4-propan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 105336-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• 分子量: 180.314
• InChiKey: VZRVYQLPWRAQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 、 异丙硫醇 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二甲基-1-[(甲基乙基)硫代]苯 、 (2,3-二甲基苯基)(异丙基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-bromo-1,2-dimethylbenzene with various nucleophiles via aryne reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a020

文献信息

• Metallation reactions. XXV. A re-examination of the metallation reaction of (alkylthio)fluorobenzenes
  作者：M.G. Cabiddu、S. Cabiddu、E. Cadoni、C. Fattuoni、S. Melis

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00097-4

  日期：1999.9

  The metallation of (alkylthio)fluorobenzenes by organolithium compounds, lithium amides and butyllithium/potassium tert-butoxide superbasic mixture was re-examined. To avoid the formation of defluorinated compounds all the reactions must be carried out below −80°C. The para-substituted 1a and 1b showed a regiochemistry directed by the halogen; the ortho-derivative 1c underwent metallation ortho to

  重新检查了有机锂化合物，酰胺化锂和丁基锂/叔丁醇钾叔丁基超碱混合物对（烷硫基）氟苯的金属化作用。为了避免形成脱氟化合物，所有反应必须在-80℃以下进行。对位取代的1a和1b表现出由卤素指导的区域化学；当用四甲基哌啶锂处理邻位衍生物1c时，邻位金属与卤素发生邻位金属化反应，用丁基锂进行α-金属化反应，而仲丁基锂的选择性较低。化合物1a和1c允许制备双取代的产品。在高于-80°C的温度下，形成越来越多的脱卤产物，其形成可以通过芳烃的中间体来解释。
• BIEHL E. R.; RAZZUK A.; JOVANOVIC M. V.; KHANAPURE SUBHASH P., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5157-5160
  作者：BIEHL E. R.、 RAZZUK A.、 JOVANOVIC M. V.、 KHANAPURE SUBHASH P.

  DOI：——

  日期：——
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1569919B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• THERAPEUTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3416967B1

  公开（公告）日：2022-02-09
• Reaction of 4-bromo-1,2-dimethylbenzene with various nucleophiles via aryne reaction
  作者：Edward R. Biehl、Aziz Razzuk、Misa V. Jovanovic、Subhash P. Khanapure

  DOI：10.1021/jo00376a020

  日期：1986.12