2,3-di-p-tolylbenzo[g]quinoxaline | 94370-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di-p-tolylbenzo[g]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)benzo[g]quinoxaline
• CAS: 94370-19-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: STAYKPOGJPIDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  517.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-p-tolylbenzo[g]quinoxaline 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RABINOVITZ, M.;TAMARKIN, D., SYNTH. MET., 23,(1988) N-4, C. 487-491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 2,3-二氨基萘 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,3-di-p-tolylbenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  具有超过800 nm的近红外发射的阳离子IrIII发射体及其在发光电化学电池中的应用

  摘要：

  固态近红外（NIR）发光设备最近受到了相当大的关注，因为NIR光源可以深入人体组织并适合于生物成像和标记。此外，与NIR有机发光器件（OLED）相比，固态NIR发光电化学电池（LEC）表现出若干有希望的优势。但是，在已报道的基于离子过渡金属配合物（iTMC）的NIR LEC中，目前尚没有基于铱的LEC出现接近或高于800 nm的NIR电致发光（EL）峰。在本报告中，我们演示了一种简单的方法来调整铱基iTMC的最高占据分子轨道（HOMO）与最低最低占据分子轨道（LUMO）之间的能隙，以产生NIR发射。NIR1 – NIR6，其中2,3-二苯基苯并[ g ]喹喔啉部分主要负责HOMO能级和2,2'-联喹啉，2-（喹啉-2-基）喹唑啉和2,2'-联苯并胺[ d ]噻唑部分主要控制LUMO能级。所有的配合物都显示出NIR磷光，最大发射波长可达850 nm，并已被用作LEC中的组分，在EL器件中显示出0

  DOI：

  10.1002/chem.201805902

文献信息

• Room-temperature NIR phosphorescence of new iridium (III) complexes with ligands derived from benzoquinoxaline
  作者：Hsing-Yi Chen、Cheng-Han Yang、Yun Chi、Yi-Ming Cheng、Yu-Shan Yeh、Pi-Tai Chou、Hsi-Ying Hsieh、Chao-Shiuan Liu、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1139/v05-253

  日期：2006.2.1

  A new series of new iridium (III) complexes (1–5) bearing ligands derived from benzoquinoxaline were designed and synthesized. X-ray structural analyses of 1 reveal a distorted octahedral geometry around the Ir atom in which the pyrazolate chelate is located opposite to the cis-oriented carbon donor atoms of benzoquinoxaline, while the benzoquinoxaline ligands adopt an eclipse configuration and their

  设计并合成了一系列新的带有来自苯并喹喔啉的配体的新型铱 (III) 配合物 (1??5)。1 的 X 射线结构分析揭示了 Ir 原子周围扭曲的八面体几何形状，其中吡唑啉螯合物位于苯并喹喔啉的顺式碳供体原子对面，而苯并喹喔啉配体采用日蚀构型及其配位的氮原子和碳分别采用反式和顺式定向。配合物 1??5 表现出中等的 NIR 磷光，峰值最大值位于 910??930 nm 附近。在 TDDFT 方法的支持下，转变主要涉及苯并喹喔啉 3π??π* 配体内电荷转移 (ILCT) 和金属 (Ir) 到苯并喹喔啉电荷转移 (MLCT)，其中的光谱学和弛豫动力学已得到彻底研究。
• Synthesis of Naphthalene based Quinoxaline derivatives using surfactant and their biological applications as Drugs
  作者：Govindaraj Chinnasamy、Kullagounder Subramani、Venkatesan Srinivasan

  DOI：10.13005/ojc/330430

  日期：2017.8.28

  benzils, in terms of the % yield and the time consumption. Results confirmed that the use of CTAB was superior to the sulphanilic acid in the majority of aspects. Quinoxaline derivatives, so obtained, were independently used for the biological study to determine their efficiency in mice for anxiolytic, sedative and hypnotic activity. It was learned from the results that the Naphtaleno-4, 6-(2, 4-quinoxaline)

  使用直接偶联反应，通过保留2,3-二氨基萘（与不同形式的二酮，即苯，4,4'-二甲基苯）相同的直接偶联反应，可以实现一锅合成的萘甲酚-4,6-（2,4-喹喔啉）衍生物。和4、4'-二氟苯甲醚。分别使用CTAB和聚合物负载的磺胺酸进行合成。就％收率和时间消耗而言，发现使用4，4'-二氟苯甲酮优于4，4'-二甲基苯甲酮。结果证实，在大多数方面，CTAB的使用均优于磺胺酸。如此获得的喹喔啉衍生物被独立用于生物学研究，以确定其在小鼠中的抗焦虑，镇静和催眠活性的效率。从结果得知，Naphtaleno-4，6-（2，4-喹喔啉衍生物在镇静和催眠活性方面远胜于其标准地西p。然而，抗焦虑活性的效率相对地西ze要低。在大多数情况下，氟取代的二氮杂show显示出活性偏差。运动活性的结果表明，当暴露于萘基喹喔啉类药物时，小鼠具有明显的机敏性。
• Dual visible/NIR emission from organometallic iridium(III) complexes
  作者：Kaitlin A. Phillips、Thomas M. Stonelake、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Andrew J. Hallett、Sean P. O'Kell、Joseph M. Beames、Simon J.A. Pope

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.019

  日期：2019.8

  chromophore. Iridium(III) complexes of the form [Ir(L)2(bipy)]PF6 were synthesised from L1-L4 in two steps. The electronic properties of the complexes reveal absorption in the UV-vis. region with spin forbidden metal-to-ligand charge transfer (MLCT) transitions possibly contributing at longer wavelengths to ca. 600 nm. Steady state luminescence (aerated, room temperature) on solutions of the complexes showed

  已经合成了一系列四个取代的苯并[ g ]喹喔啉类，并将其用作铱（III）的环金属配体。2,3-二氨基萘与苯及其缩合物的缩合反应后，合成并以高收率分离出了配体（L1 - L4）。L1 - L4的取代基调节电子特性主要受配体内部π-π*跃迁的控制，其荧光特征表明，电子振动特性归因于生色团的高度共轭性质。铱（III）的形式的配合物的[Ir（大号）2（联吡啶）] PF 6，从合成L1 -L4分两个步骤。配合物的电子性质揭示了其在紫外可见光中的吸收。具有自旋禁止的金属到配体电荷转移（MLCT）跃迁的区域，可能在更长的波长下产生约。600纳米 配合物溶液的稳态发光（充气，室温）在可见光和近红外（NIR）区域显示出双重发射性质。首先，在可见光区域（约525 nm）的纤维状结构发射归因于配体中心荧光（寿命<10 ns）。其次，在NIR（约950 nm）中观察到一个宽的发射峰，延伸到1200 nm左右，相应的寿命为116-162
• Novel polycyclic dianions: metal reduction of nitrogen heterocycles
  作者：Abraham Minsky、Yoram Cohen、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja00292a009

  日期：1985.3

  Reduction par Li et Na de benzo [c] cinnoline, dibenzo [a,c] phenazine et de derives de la quinoxaline. Obtention de dianions. Spectres RMN de 1 H et 13 C

  还原par Li et Na de benzo [c] cinnoline, dibenzo [a,c] phenazine et de de la quinoxaline。Obtention de dianions。幽灵 RMN de 1 H et 13 C
• 一种采用橙色光激发铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113603740B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及医药技术领域，特别涉一种采用橙色光激发铱配合物及其制备方法和应用，该配合物应用于抗宫颈癌的光动力治疗具有较强的疗效，在595nm的长波长橙色光源光照条件下可以破坏NADP+/NADPH氧化还原平衡引起细胞死亡，对人宫颈癌细胞株(Hela)具有很强的生长抑制能力(IC50＝0.34μM)。对于研究具有长波长吸收、高效低毒的金属配合物光敏剂有重要的意义，以期为临床开发新型的抗宫颈癌金属药物奠定理论和实验基础。