2,6-dichloropyridine-4-(N-prop-2-ynyl)carboxamidine | 192802-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloropyridine-4-(N-prop-2-ynyl)carboxamidine
• 英文别名: 2,6-dichloropyridine-4-(N-2-propynyl)carboxamidine；2,6-dichloro-N'-prop-2-ynylpyridine-4-carboximidamide
• CAS: 192802-88-3
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃
• 分子量: 228.081
• InChiKey: BRXLTLWOHHCKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloropyridine-4-(N-prop-2-ynyl)carboxamidine 生成 2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-4-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成，一种有前途的新型除草剂

  摘要：

  报道了一种新颖的有希望的新型除草剂2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3 ）-嘧啶酮的合成方法（12）。区域选择性碳，然后进行氮，中间二价阴离子的二烷基化，以及（2）串联的“一锅”反应序列，涉及σ型亚砜消除，氯化锂诱导的甲氧基羰基脱甲基化，脱羧和异构化/芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-氰基吡啶 、 丙炔胺盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-dichloropyridine-4-(N-prop-2-ynyl)carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  高压除草剂3-取代-4（3 H）-嘧啶酮的合成

  摘要：

  N-单取代的idine与β-酮酸酯的反应得到嘧啶酮的反应在正常条件下最好是缓慢的。现在我们报告该反应可以在高压下以中等收率进行。因此，在10-16 kbar下，将2,6-二氯-4-吡啶基-（N-丙-2-炔基）羧am（4b）与三种α-取代-β-酮酸酯（2b-d）反应，得到除草剂2 -（2，6-二氯-4-吡啶基）-3-（丙-2-炔基）-4（3 H）-嘧啶酮5b和5c，产率为15-43％。该结果扩大了通过施加高压促进的反应范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380316

文献信息

• Improved process for pyrimidinone compounds
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0812832A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  This invention relates to a process for the preparation of pyrimidinone compounds of the formula wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaromatic moiety, R3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, (C1-C6)alkoxy (C2-C6)alkyl or silyl (C3-C6)alkynyl, R5 is a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio, and R6 is a hydrogen atom, cyano, or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl or heteroaryl. The process comprises reaction of an amidine and a malonic acid derivative to give a hydroxypyrimidinone followed by conversion of the resulting hydroxypyrimidinone to a sulfonyloxypyrimidinone followed by reaction of the resulting sulfonyloxypyrimidinone with an organometallic reagent to give the desired pyrimidinone. The hydroxypyrimidinones, wherein R6 is hydroxy and sulfonyloxypyrimidinones wherein R6 is a substituted sulfonyloxy moiety, are themselves new and useful intermediates in the preparation of the desired pyrimidinones.

  这项发明涉及一种用于制备公式为的吡啶酮化合物的工艺 其中 Ar是可选地取代的芳香族或杂芳基部分， R3是可选地取代的烷基、烯基、炔基、(C1-C6)alkoxy (C2-C6)alkyl或硅基(C3-C6)炔基， R5是氢原子、卤素、氰基或可选地取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基，和 R6是氢原子、氰基，或可选地取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳香族、芳烷基或杂芳基。 该工艺包括将酰胺与马来酸衍生物反应以给出羟基吡啶酮，然后将所得羟基吡啶酮转化为磺酰氧基吡啶酮，然后将所得磺酰氧基吡啶酮与有机金属试剂反应以得到所需的吡啶酮。 其中R6是羟基的羟基吡啶酮和其中R6是取代磺酰氧基基团的磺酰氧基吡啶酮本身就是用于制备所需吡啶酮的新颖有用的中间体。
• Regiocontrolled synthesis of 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Colin M Tice、Lois M Bryman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00042-4

  日期：2001.4

  Direct reaction of a variety of N-monosubstituted benzamidines with 4,4,4-trifluoroacetoacetate esters substituted at the 2-position with methyl, ethyl or methoxy afforded moderate to good yields of herbicidal 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones. Lower yields were obtained with the corresponding 4,4-difluoroacetoacetate esters and the reaction failed with nonfluorinated β-ketoesters

  各种N-单取代的苯甲with与在2位上被甲基，乙基或甲氧基取代的4,4,4-三氟乙酰乙酸酯的直接反应可提供中等至良好收率的除草剂3-取代的-6-三氟甲基-4（3 H）-嘧啶酮。用相应的4，4-二氟乙酰乙酸酯得到较低的产率，而用未氟化的β-酮酯使反应失败。除苄am外，3-和4-吡啶甲car也成功反应。该反应容许the氮上的丙基，烯丙基，炔丙基和苯基取代基。
• 6-Trifluoromethanesulfonyloxy-4(3H)-pyrimidinones as versatile intermediates for the synthesis of 6-functionalized 4(3H)-pyrimidinones
  作者：Edward C Taylor、Ping Zhou、Colin M Tice

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00947-7

  日期：1997.6

  The reaction of 6-trifluoromethanesulfonyloxy-4(3H)-pyrimidinones with Me2Cu(CN)Li-2, and with vinyl tributyltin, trimethylsilylacetylene, and zinc cyanide with palladium catalysis, are described for the synthesis of a variety of fully functionalized 6-substituted-4(3H)-pyrimidinones of interest as herbicides.
• US5889184A
  申请人：——

  公开号：US5889184A

  公开（公告）日：1999-03-30
• US6054582A
  申请人：——

  公开号：US6054582A

  公开（公告）日：2000-04-25