N-allylbenzimidamide | 40366-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allylbenzimidamide
• 英文别名: N-allylbenzamidine；N'-prop-2-enylbenzenecarboximidamide
• CAS: 40366-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD20545765
• 分子量: 160.219
• InChiKey: YEUOYYFPEVSFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0354 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylbenzimidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到5-Bromo-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-和尿素的碘环化

  摘要：

  烯丙基-（1）和脲（4）的碘环化分别得到咪唑啉（2）和咪唑啉酮（5）；相反，idine（1a）的溴环化导致六元环（3）的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85071-8
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl benzamidine hydrochloride 在 二氯甲烷 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以to provide N-allyl benzamidine (65.2 g)的产率得到N-allylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-diazines as leukocyte elastase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些新型取代杂环化合物，其为公式I中所示的1-嘧啶基乙酰胺化合物，它们是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要这种抑制作用时非常有用，例如在药理学、诊断和相关研究中作为研究工具以及在HLE参与的哺乳动物疾病的治疗中。该发明还包括在合成这些取代杂环化合物中有用的中间体，制备这些取代杂环化合物的方法，含有这些取代杂环化合物的药物组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US05254558A1

文献信息

• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Regiocontrolled synthesis of 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Colin M Tice、Lois M Bryman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00042-4

  日期：2001.4

  Direct reaction of a variety of N-monosubstituted benzamidines with 4,4,4-trifluoroacetoacetate esters substituted at the 2-position with methyl, ethyl or methoxy afforded moderate to good yields of herbicidal 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones. Lower yields were obtained with the corresponding 4,4-difluoroacetoacetate esters and the reaction failed with nonfluorinated β-ketoesters

  各种N-单取代的苯甲with与在2位上被甲基，乙基或甲氧基取代的4,4,4-三氟乙酰乙酸酯的直接反应可提供中等至良好收率的除草剂3-取代的-6-三氟甲基-4（3 H）-嘧啶酮。用相应的4，4-二氟乙酰乙酸酯得到较低的产率，而用未氟化的β-酮酯使反应失败。除苄am外，3-和4-吡啶甲car也成功反应。该反应容许the氮上的丙基，烯丙基，炔丙基和苯基取代基。
• Stereoselective Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allyl Benzamides to Oxaz(ol)ines
  作者：Ayham H. Abazid、Tom-Niklas Hollwedel、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01607

  日期：2021.7.2

  This study presents an enantioselective oxidative cyclization of N-allyl carboxamides via a chiral triazole-substituted iodoarene catalyst. The method allows the synthesis of highly enantioenriched oxazolines and oxazines, with yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 98% ee. Quaternary stereocenters can be constructed and, besides N-allyl amides, the corresponding thioamides and imideamides

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。
• Copper-Catalyzed Aerobic [3+2]-Annulation of <i>N</i>-Alkenyl Amidines
  作者：Yi-Feng Wang、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja2120629

  日期：2012.2.29

  A method for the synthesis of bi- and tricyclic amidines has been developed through copper-catalyzed aerobic [3+2]-annulation reaction of N-alkenyl amidines. These cyclic amidines could be converted into mono-benzyl-protected vicinal diamines by the reduction with aluminum hydride.

  已经通过铜催化的 N-烯基脒的有氧 [3+2]-环化反应开发了一种合成双环和三环脒的方法。这些环脒可以通过氢化铝的还原转化为单苄基保护的连二胺。
• Cyclic amidines. Part XXIV. Cyclisation of N-allyl-N′-arylacetamidines to imidazolines, dihydroquinazolines, and dihydrobenzodiazepines
  作者：Maurice W. Partridge、Alan Smith

  DOI：10.1039/p19730000453

  日期：——

  N-Allyl-N′-arylacetamidines have been cyclised, as their hydrochlorides, to 1-aryl-2,5-dimethyl-Δ2-imidazolines and, in polyphosphoric acid, to 3,4-dihydro-4-ethyl-2-methylquinazolines together with, in certain cases, 4,5-dihydro-2,5-dimethyl-3H-1,3-benzodiazepines.

  Ñ -Allyl- N' -arylacetamidines已环化，因为它们的盐酸盐，1-芳基- 2,5-二甲基- Δ 2个-imidazolines和，在多磷酸中，以3,4-二氢-4-乙基-2-甲基喹唑啉，在某些情况下，还包括4,5-二氢-2,5-二甲基-3 H -1,3-苯并二氮杂s。