trans-3-methyl-4-(2-methylpropyl)-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-3-methyl-4-(2-methylpropyl)-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-methyl-4-(2-methylpropyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 225.211
• InChiKey: AMOKBPJJSGMMHG-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-methoxycarbonylamino-4-methyl-valerate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-3-methyl-4-(2-methylpropyl)-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸酐的N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸的Dakin-West反应。

  摘要：

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.114

文献信息

• The Dakin-West Reaction of N-Alkoxycarbonyl-N-alkyl-.ALPHA.-amino Acids Employing Trifluoroacetic Anhydride.
  作者：Masami KAWASE、Michitaka HIRABAYASHI、Hiroko KUMAKURA、Setsuo SAITO、Katsumi YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.114

  日期：——

  Dakin-West reaction of N-alkoxycarbonyl-N-alkyl-alpha-amino acids (1a-j) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine gave alpha-amido trifluoromethyl ketones (2a-j), in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones). The diastereoselective reduction of 2a-f with NaBH4 gave the threo-aminoalcohols (5a-f), which may be explained by the Felkin-Anh model. This was

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。