6-Trifluormethyl-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin | 7028-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-Trifluormethyl-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
• 英文别名: 2-methyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；6-trifluoromethyl-2-methyl-1,4-benzothiazin-3-one；2-methyl-6-(trifluoromethyl)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 7028-55-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NOS
• 分子量: 247.241
• InChiKey: FXZXGJIGRSODSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trifluormethyl-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-methyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Trifluormethyl-2-nitro-phenylmercapto>-propionsaeure 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-Trifluormethyl-3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(o-NITROPHENYLTHIO) ACIDS

  摘要：

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。

  DOI：

  10.1139/v66-262

文献信息

• [DE] BENZOXAZIN- UND BENZOTHIAZIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] BENZOXAZINE AND BENZOTHIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINE ET DE BENZOTHIAZINE ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999012915A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben sowie deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The invention relates to compounds of the formula formula (I) and to their production and their use in pharmaceuticals.(FR) La présente invention concerne des composés correspondant à la formule (I), ainsi que leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  (德语)根据本发明，涉及具有表式(I)化合物及其制备方法及在药物中的应用。(英文)本发明涉及公式(I)的化合物及其制备和在药物中的应用。(法语)LLEGAL穿越者发明涉及对应化工业园区(Capteur de Traction)的目标部分… 把本发明结合到一个实际应用中，将有助于实现这一目标。
• BENZOXAZIN- UND BENZOTHIAZIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1015437B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US6365736B1
  申请人：——

  公开号：US6365736B1

  公开（公告）日：2002-04-02