2-chloro-N-[(2'-cyclopropylamino)-4'-methyl-3'-pyridyl]-8-nitro-3-pyridinecarboxamide | 284686-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(2'-cyclopropylamino)-4'-methyl-3'-pyridyl]-8-nitro-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(2-cyclopropylamino-4-methyl-3-pyridinyl)-2-chloro-5-nitro-3-pyridinecarboxamide；2-chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methylpyridin-3-yl]-5-nitropyridine-3-carboxamide
• CAS: 284686-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 347.761
• InChiKey: IISGYJXMZIMCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(2'-cyclopropylamino)-4'-methyl-3'-pyridyl]-8-nitro-3-pyridinecarboxamide 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到11-cyclopropyl-5,11-dihydro-4-methyl-8-nitro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dipyridodiazepinone derivatives; synthesis and anti HIV-1 activity

  摘要：

  合成了十种二吡啶基二氮杂环己酮衍生物，并针对野生型和突变型酶K103N和Y181C评估它们对HIV-1逆转录酶的抑制活性。其中有两种被发现是有希望的HIV-1 RT抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.36
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 在 镍 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 2-chloro-N-[(2'-cyclopropylamino)-4'-methyl-3'-pyridyl]-8-nitro-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203

文献信息

• Synthesis of five nevirapine metabolites
  作者：Karl G. Grozinger、Denis P. Byrne、Laurence J. Nummy、Michael D. Ridges、Annette Salvagno

  DOI：10.1002/jhet.5570370203

  日期：2000.3

  Nevirapine (1) is a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor marketed for HIV treatment by Boehringer Ingelheim as Viramune® since 1996. In vitro studies of nevirapine biotransformation using human liver microsomes demonstrated the formation of five major metabolites. This paper describes the syntheses of these metabolites.

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。
• Dipyridodiazepinone derivatives; synthesis and anti HIV-1 activity
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Nitirat Chimnoi、Arunee Thitithanyanont、Patchreenart Saparpakorn、Kiattawee Choowongkomon、Pornpan Pungpo、Supa Hannongbua、Supanna Techasakul

  DOI：10.3762/bjoc.5.36

  日期：——

  Ten dipyridodiazepinone derivatives were synthesized and evaluated for their anti HIV-1 reverse transcriptase activity against wild-type and mutant type enzymes, K103N and Y181C. Two of them were found to be promising inhibitors for HIV-1 RT.

  合成了十种二吡啶基二氮杂环己酮衍生物，并针对野生型和突变型酶K103N和Y181C评估它们对HIV-1逆转录酶的抑制活性。其中有两种被发现是有希望的HIV-1 RT抑制剂。