1-(5-benzyloxy-pent-2-(E)-enoyl)-pyrrolidin-2-one | 711028-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-benzyloxy-pent-2-(E)-enoyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 711028-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MMRZOQXVQFSKLU-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-氯-4-甲基戊烷 、 1-(5-benzyloxy-pent-2-(E)-enoyl)-pyrrolidin-2-one 在 三乙基硼 、 氧气 1,1-di{(3aS,8aR)-indano[1,2-d][1,3]oxazolin-2-yl}cyclopropan 、 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到1-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772
• 作为产物：
  描述：

  [2-Oxo-2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(5-benzyloxy-pent-2-(E)-enoyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772